Perilla keton

Perilla keton
Perilla ketone.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(furan-3-yl)-4-metylpentan-1-on
Andra namn
beta-furylisoamylketon
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=LVHLZMUFIYAEQB-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)CCC(C1=COC=C1)=O
Egenskaper
C10H14O2 _ _ _ _ _
Molar massa 166,217
Utseende Flytande
Densitet 0,9920 g/cm 3
Smältpunkt <25 °C
Kokpunkt 196 °C (385 °F; 469 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Perilla keton är en naturlig terpenoid som består av en furanring med en sidokedja med sex kol som innehåller en funktionell ketongrupp . Det är en färglös olja som är känslig för syre och blir färgad när den står. Ketonen identifierades 1943 av Sebe som huvudkomponenten i den eteriska oljan från Perilla frutescens. Perillaketon finns i bladen och fröna av lila mynta ( Perilla frutescens ), som är giftigt för vissa djur. När nötkreatur och hästar konsumerar lila mynta när de betar på fält där den växer, orsakar perillaketonen lungödem som leder till ett tillstånd som ibland kallas perilla myntatoxicos.

Syntes

Perillaketon syntetiserades 1957 av Matsuura från 3-furoylklorid och en organokadmiumförening som liknar Gilman-reagenset gjord av ett isoamyl Grignard-reagens och kadmiumklorid . Perillaketon har också framställts i 74 % utbyte via Stille-reaktionen från en 3-furyl-tenntennförening och isokaproylklorid i tetrahydrofuranlösningsmedel .

Se även