Pentanenitril
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Pentanenitril |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.439 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3273 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H9N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 83,134 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 0,8008 |
| Smältpunkt | −96,2 °C (−141,2 °F; 177,0 K) |
| Kokpunkt | 141°C; 286°F; 414 K |
| Kritisk punkt ( T , P ) | 610,3 K vid 35,80 bar |
| olöslig | |
| Löslighet | löslig i bensen , aceton , eter |
| Ångtryck | 5 mmHg |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,3949 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H226 , H301 , H302 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301+P310 , P301+ P312 , P303 +P361+P353, P3304 , P3304 , P3304, P3304 , P302+ 35 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 40 °C (104 °F; 313 K) |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
191 mg/kg fett |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade alkanenitriler
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pentanenitril , valeronitril eller butylcyanid är en nitril med formeln C 4 H 9 CN. Detta kan skrivas BuCN, där Bu representerar en n -butyl (linjär butylgrupp ).
Produktion
Pentanenitril kan framställas genom att värma 1-klorbutan med natriumcyanid i dimetylsulfoxid . Denna reaktion tar cirka 20 minuter och håller temperaturen under 160 °C. Utbytet är cirka 93%.
Ett annat sätt att få i sig ämnet är genom att värma valeraldehyd med hydroxylamin .
Pentanenitril finns i benolja .
Egenskaper
Pentanenitrilmolekylen är flexibel och kan anta ett antal olika konformers, så att den naturligt blir en blandning. Dessa konformers kallas anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis och gauche-gauche-trans.
Biologi
Pentanenitril är giftigt för djur och producerar dess verkan genom frigöring av cyanid av cytokrom P450 . Cyaniden avgiftas och utsöndras i urinen som tiocyanat .
Pentanenitril finns i Brassica -arter och sorter som broccoli.
Pentanenitril hydrolyseras till valeriansyra av svamparna Gibberella intermedia , Fusarium oxysporum och Aspergillus niger där det inducerar produktion av nitrilasenzymet .