Pentaklorbensen

Pentaklorbensen
Pentachlorobenzene.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,2,3,4,5-Pentaklorbensen
Andra namn
PeCB
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1911550
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.248 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 602-074-00-5
51144
KEGG
RTECS-nummer
  • DA6640000
UNII
  • InChI=1S/C6HCl5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h1H  ☒ N
    Nyckel: VDCDNVZRAIOQZ-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6HCl5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h1H
    Nyckel: CEOCDNVZRAIOQZ-UHFFFAOYAV
  • c1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Egenskaper
C6HCl5 _ _ _ _
Molar massa 250,32 g·mol -1
Utseende Vita eller färglösa kristaller
Densitet 1,8 g/cm 3
Smältpunkt 86 °C (187 °F; 359 K)
Kokpunkt 275 till 277 °C (527 till 531 °F; 548 till 550 K)
0,68 mg/L
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Fara
H228 , H302 , H410
P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P330 , P370+P378 , P391 , P501
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )

råtta: 1080 mg/kg mus: 1175 mg/kg
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Pentaklorbensen (PeCB) är en kemisk förening med molekylformeln C 6 HCl 5 som är ett klorerat aromatiskt kolväte . Den består av en bensenring substituerad med fem kloratomer . PeCB användes en gång industriellt för en mängd olika användningsområden, men på grund av miljöhänsyn finns det för närvarande ingen storskalig användning av PeCB. Pentaklorbensen är en känd långlivad organisk förorening (POP) och förbjöds globalt genom Stockholmskonventionen om långlivade organiska föroreningar 2009.

Produktion

PeCB kan framställas som en biprodukt vid tillverkning av koltetraklorid och bensen. Det extraheras genom destillation och kristallisation . Den direkta produktionen av ren PeCB är inte praktisk på grund av den samtidiga produktionen av andra klorerade föreningar. Eftersom PeCB vanligtvis produceras i små mängder vid klorering av bensen, ingår det också i andra klorbensener ( diklorbensener , triklorbensener etc.)

Idag är en majoritet av den PeCB som släpps ut i miljön ett resultat av förbränning av skräp på bakgården och förbränning av kommunalt avfall.

Används

PeCB användes som en mellanprodukt vid tillverkning av bekämpningsmedel, särskilt svampdödande medel pentaklornitrobensen . Pentaklornitrobensen tillverkas nu genom klorering av nitrobensen för att undvika användning av PeCB.

PeCB var en komponent i en blandning av klorbensener som tillsattes produkter som innehöll polyklorerade bifenyler för att minska viskositeten . PeCB har också använts som brandskyddsmedel.

Säkerhet och reglering

PeCB är en långlivad organisk förorening som tillåter en ackumulering i näringskedjan. Följaktligen lades pentaklorbensen 2009 till listan över kemiska föreningar som omfattas av Stockholmskonventionen, ett internationellt fördrag som begränsar produktion och användning av långlivade organiska föroreningar. PeCB har varit förbjudet i EU sedan 2002.

PeCB är mycket giftigt för vattenlevande organismer och sönderdelas vid upphettning eller förbränning med bildning av giftiga, frätande ångor inklusive klorväte . Förbränning av PeCB kan också resultera i bildning av polyklorerade dibensodioxiner ("dioxiner") och polyklorerade dibensofuraner .

Se även