para -dimetylaminobensaldehyd

para -dimetylaminobensaldehyd
Para-Dimethylaminobenzaldehyde.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4-(dimetylamino)bensaldehyd
Andra namn
p- dimetylaminobensaldehyd; 4-formyl -N , N -dimetylanilin; N , N -dimetyl-4-formylanilin; DMAB; PDAB
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.563 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-819-0
UNII
  • InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3  check Y
    Nyckel: BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3
  • O=Cc1ccc(N(C)C)cc1
Egenskaper
C9H11NO _ _ _ _ _
Molar massa 149,193 g·mol -1
Utseende gulvitt pulver
Densitet 1,1 g/ml
Smältpunkt 74 °C (165 °F; 347 K)
Kokpunkt 176 till 177 °C (349 till 351 °F; 449 till 450 K)
0,3 g/L
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Varning
H302 , H317 , H319 , H411
P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305 + P351+P338, P321 , P330 , P333 +P313 , P313, P313 , P313 , 3,5 01
Flampunkt 164 °C (327 °F; 437 K)
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

para -Dimetylaminobensaldehyd är en organisk förening som innehåller amin- och aldehydgrupper som används i Ehrlichs reagens och Kovacs reagens för att testa indoler . Karbonylgruppen reagerar typiskt med den elektronrika 2-positionen i indolen men kan också reagera vid C-3- eller N-1-positionerna. Det kan också användas för bestämning av hydrazin .

Ehrlichs reagens

para -Dimetylaminobensaldehyd är huvudingrediensen i Ehrlichs reagens . Den fungerar som en stark elektrofil som reagerar med det elektronrika α-kolet (2-position) i indolringar för att bilda en blåfärgad addukt. Det kan användas för att upptäcka närvaron av indolalkaloider . Inte alla indolalkaloider ger en färgad addukt som ett resultat av steriskt hinder som inte tillåter reaktionen att fortsätta. [ citat behövs ]

Ehrlichs reagens används också som en färg i tunnskiktskromatografi och som ett reagens för att detektera urobilinogen i färsk, kall urin . Om ett urinprov lämnas att oxidera i luften för att bilda urobilin kommer inte reagenset att detektera urobilinogen . Genom att tillsätta några droppar reagens till 3 ml urin i ett provrör kan man se en färgförändring, till mörkrosa eller röd. Graden av färgförändring är proportionell mot mängden urobilinogen i urinprovet.

Hydrazinbestämning

p- dimetylaminobensaldehyd reagerar med hydrazin för att bilda p - dimetylaminobensalzazin azo-färgämne som har en distinkt gul färg. Den används därför för spektrofotometrisk bestämning av hydrazin i vattenlösningar vid 457 nm.

Isaac Asimov essä

Isaac Asimov , i en humoristisk essä från 1963 med titeln "You, too, can speak Gaelic", återgiven i antologin Adding a Dimension bland annat, spårar etymologin för varje komponent i det kemiska namnet "para-di-methyl-amino-benz- aldehyd" (t.ex. stavelsen "-benz-" härstammar slutligen från arabiskan lubān jāwī (لبان جاوي, " rökelse från Java "). Asimov påpekar att namnet kan uttalas till tonerna av den välbekanta jiggen " The Irish ". Washerwoman ", och berättar en anekdot där en receptionist av irländsk härkomst, som på så sätt hör honom sjunga stavelserna, misstog dem för de ursprungliga gaeliska orden till jiggen. Denna uppsats inspirerade Jack Carrolls filklåt från 1963 " The Chemist's Drinking Song" ( NESFA Hymnal Vol. 2 2nd ed. s. 65) satt till tonerna av den jiggen, som börjar "Paradimethylaminobenzaldehyde, / Sodium citrate , ammonium cyanide , / ..."

Se även