p -dioxanon

p -dioxanon

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,4-dioxan-2-on
Andra namn para -dioxanon
Identifierare
CAS-nummer	3041-16-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	17222
ECHA InfoCard	100.130.057
PubChem CID	18233
UNII	HLS754O457   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10951837
InChI InChI=1S/C4H6O3/c5-4-3-6-1-2-7-4/h1-3H2 Nyckel: VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C4H6O3/c5-4-3-6-1-2-7-4/h1-3H2 Nyckel: VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1COC(=O)CO1
Egenskaper
Kemisk formel	C4H6O3 _ _ _ _ _
Molar massa	102,089 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

p -dioxanon ( 1,4-dioxan-2-on ) är laktonen av 2-(2-hydroxietoxi)ättiksyra. Det är en monomer som kan genomgå ringöppningspolymerisation för att ge polydioxanon , ett biologiskt nedbrytbart implantatmaterial. Den är isomer till trimetylenkarbonat (1,3-dioxan-2-on).

Förberedelse

Den vanliga syntesprocessen för p -dioxanon är kontinuerlig gasfasdehydrering av dietylenglykol på en koppar- eller kopparkromitkatalysator vid 280 °C.

Detta ger en avkastning på upp till 86 %. Avlägsnande av överskott av dietylenglykol är avgörande för produktens stabilitet som monomer. Ytterligare rening med omkristallisation, vakuumdestillation eller smältkristallisation tillåter att renheter på >99,5 % uppnås.

Egenskaper

Ren p -dioxanon är ett vitt kristallint fast ämne med en smältpunkt på 28 °C.

Används

Oxidationen av p -dioxanon med salpetersyra eller dikvävetetroxid ger diglykolsyra med 75 % utbyte.

p- Dioxanon kan genomgå ringöppningspolymerisation katalyserad av organiska föreningar av tenn , såsom tenn(II)oktoat eller dibutyltenndilaurat , eller av basiska alkoxider såsom aluminiumisopropoxid . Detta ger polydioxanon, en biologiskt nedbrytbar, semikristallin och termiskt labil polymer med användning inom industri och medicin. Depolymerisation tillbaka till monomeren utlöses vid 100 °C.