Oxyfenisatin

Oxyfenisatin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3,3-bis(4-hydroxifenyl)-1,3-dihydro- 2H -indol-2-on
Andra namn dihydroxidifenylisatin; difenolisatin; Oxyfenisatin
Identifierare
CAS-nummer	125-13-3   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL245807   Y
ChemSpider	29053   Y
DrugBank	DB04823   Y
ECHA InfoCard	100.004.299
EG-nummer	204-728-1
KEGG	D08326   Y
PubChem CID	31315
UNII	3BT0VQG2GQ   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5044528
InChI InChI=1S/C20H15NO3/c22-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(23)12-8-14)17-3-1-2-4- 18(17)21-19(20)24/h1-12,22-23H,(H,21,24)   Y Nyckel: SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C20H15NO3/c22-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(23)12-8-14)17-3-1-2-4- 18(17)21-19(20)24/h1-12,22-23H,(H,21,24) Nyckel: SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYAU
LEDER Oc1ccc(cc1)C1(C(=O)Nc2ccccc12)c1ccc(O)cc1 OC1=CC=C(C=C1)C1(C(=O)NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(O)C=C1
Egenskaper
Kemisk formel	C20H15NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	317,344 g·mol -1
log P	1,398
Surhet (p K a )	9,423
Grundläggande (p K b )	4,574
Farmakologi
ATC-kod	A06AB01 ( WHO )
Administreringsvägar _	Oral, rektal
Rättslig status	Indragen
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Oxyfenisatin (eller oxyfenisatin ) är ett laxermedel . Det är nära besläktat med bisacodyl , natriumpicosulfat och fenolftalein . Långvarig användning är förknippad med leverskador, och som ett resultat av detta drogs det tillbaka i de flesta länder i början av 1970-talet. Acetatderivatet oxifenisatinacetat användes också en gång som ett laxermedel .

Naturliga kemiska föreningar som liknar oxifenisatin kan förekomma i katrinplommon , men en nyligen genomförd genomgång av relevant vetenskaplig litteratur tyder på att den laxerande effekten av katrinplommon beror på andra beståndsdelar inklusive fenoliska föreningar (främst neoklorogena syror och klorogena syror ) och sorbitol .

Syntes

Ketongruppen av isatin ( 1 ) är icke-enoliserbar och har intressanta egenskaper. I stark syra blir det protonerat, och syret kan ersättas av elektronrika delar.

Oxyfenisatinsyntes:

År 1885 rapporterades att kondensering av isatin med fenol 2 leder till 3 , som acetyleras till ( 4 ). Oxyfenisatin har katartiska egenskaper.

• Triacetyldifenolisatin (Laxagetten, Unilax, Trisatin), Nicoxyphenisatin & Cinnoxyphenisatin är kemiska derivat.