Oftalmisk syra

Oftalmisk syra
Stereo, skeletal formula of ophthalmic acid
Namn
IUPAC-namn
( N- ( L -y-glutamyl)-(2S ) -2-aminobutyryl)glycin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Maska oftalmisk+syra
UNII
  • InChI=1S/C11H19N3O6/c1-2-7(10(18)13-5-9(16)17)14-8(15)4-3-6(12)11(19)20/h6-7H, 2-5,12H2,1H3,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)(H,19,20)/t6-,7-/m0/  check s1Y
    Nyckel: JCMUOFQHZLPHQP-BQBZGAKWSA-N  check Y
  • CC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NCC(O)=O
Egenskaper
C11H19N3O6 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 289,288 g-mol -1
Utseende Färglösa kristaller
Besläktade föreningar
Besläktade alkansyror
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Oftalmsyra , även känd som oftalmat (kemiskt L -y-glutamyl- L -α-aminobutyrylglycin), är en tripeptidanalog av glutation i vilken cysteingruppen är ersatt med L -2-aminobutyrat. Det upptäcktes först och isolerades från kalvlins.

Biosyntes

Nyligen genomförda studier har visat att oftalmatet kan syntetiseras biologiskt från 2-aminosmörsyra genom på varandra följande reaktioner med gamma-glutamylcysteinsyntetas och glutationsyntetas . Så den oftalmiska syran skulle kunna användas som en biomarkör vid oxidativ stress där utarmningen av glutation äger rum.

Se även