Tolidin

2-Tolidin
2-tolidine.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
3,3'-dimetyl-[1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin
Andra namn
o -Tolidin; Ortotolidine; diaminoditolyl; diaminotolyl; bianisidin; Tolidinblått; 3,3'-dimetylbensidin; 4,4'-Bio- o - toluidin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.962 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 204-358-0
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C14H16N2/c1-9-7-11(3-5-13(9)15)12-4-6-14(16)10(2)8-12/h3-8H,15-16H2, 1-2H3N  ☒ _
    Nyckel: NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C14H16N2/c1-9-7-11(3-5-13(9)15)12-4-6-14(16)10(2)8-12/h3-8H,15-16H2, 1-2H3
    Nyckel: NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYAK
  • CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N)C)N
Egenskaper
C14H16N2 _ _ _ _ _
Molar massa 212,296 g·mol -1
Utseende Vita till rödaktiga kristaller eller pulver
Densitet 1,23 g/cm 3
Smältpunkt 129 °C (264 °F; 402 K)
Kokpunkt 300,5 °C (572,9 °F; 573,6 K)
1,3 g/L
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
potentiellt cancerframkallande
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H302 , H350 , H411
P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P330 , P391 , P405 , P501
Flampunkt 244 °C (471 °F; 517 K)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
Hanteras varsamt
REL (rekommenderas)
Ca C 0,02 mg/m 3 [60 minuter] [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
Ca [ND]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2-Tolidin ( ortotolidin , o-tolidin ; inte att förväxla med o -toluidin ) är en organisk förening med den kemiska formeln (C6H4 ( CH3 ) NH2 ) 2 . Flera isomerer är kända; 3-tolidinderivatet är också viktigt kommersiellt. Det är en färglös förening även om kommersiella prover ofta är färgade. Det är lätt lösligt i vatten. Det bildar salter med syror, såsom hydrokloriden , som är kommersiellt tillgänglig.

2-Tolidin kan framställas genom en bensidinomlagring från ett hydrazinderivat härlett från 2-nitrotoluen .

( CH3C6H4 ) 2N2H2 ( C6H3 ( CH3 ) NH2 ) 2 _ _ _ _ _ _ _ _ _

Används

2-Tolidine är en kommersiell aromatisk amin som huvudsakligen används för färgtillverkning. 2-Tolidine är en mellanprodukt för framställning av lösliga azofärgämnen och olösliga pigment som används särskilt inom textil-, läder- och pappersindustrin.

Pigment Yellow 16 , ett derivat av o-tolidin

Det har också för produktion av vissa elastomerer .

2-Tolidine användes i stor utsträckning som ett reagens eller indikator inom analytisk, klinisk och kriminalteknisk kemi, såsom vid analytisk bestämning av guld eller bestämning av klorhalten i poolvatten .

Säkerhet

2-Tolidine är giftigt och möjligen cancerframkallande . Det är listat som ett IARC Group 2B carcinogen , vilket betyder att det är "möjligen cancerframkallande för människor". Djurstudier har visat att djur som exponerats för tolidin utvecklade tumörer i levern, njurarna och bröstkörtlarna.

  1. ^ Registrering av ortho-Tolidin i GESTIS substansdatabas av Institutet för arbetarskydd och hälsa, tillgängligt den 6.6.2008.
  2. ^ Noller, Carl R.: Lärobok i organisk kemi , Springer Verlag, 1960
  3. ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002/14356007.a20_371
  4. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide till kemiska faror - o-Tolidine" . www.cdc.gov .