Nl-metylpseudouridin

Nl-metylpseudouridin

Namn
IUPAC namn 5-[(2S , 3R , 4S , 5R ) -3,4-dihydroxi-5-(hydroximetyl)oxolan-2-yl]-1-metylpyrimidin-2,4-dion
Andra namn 1-metylpseudouridin; m1Ψ
Identifierare
CAS-nummer	13860-38-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:19068
ChemSpider	89930
PubChem CID	99543
UNII	09RAD4M6WF
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50160724
InChI InChI=1S/C10H14N2O6/c1-12-2-4(9(16)11-10(12)17)8-7(15)6(14)5(3-13)18-8/h2,5- 8,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,8+/m1/s1 Nyckel: UVBYMVOUBXYSFV-XUTVFYLZSA-N
LEDER O[C@H]1[C@@](O[C@H](CO)[C@H]1O)(C=2C(=O)NC(=O)N(C)C2)[H ]
Egenskaper
Kemisk formel	C10H14N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

N1-Methylpseudouridine (förkortat m1Ψ ) är en naturlig arkeal tRNA- komponent samt en syntetisk pyrimidinnukleosid som används inom biokemi och molekylärbiologi för in vitro- transkription och finns i SARS-CoV-2 mRNA -vaccinerna tozinameran ( Pfizer ) och BiolaNTech someran . ( Moderna ).

Egenskaper

N1-Methylpseudouridine är det metylerade derivatet av pseudouridin . Det används vid in vitro -transkription och för framställning av RNA-vacciner. Hos ryggradsdjur stimulerar det betydligt mindre aktivering av det medfödda immunsvaret jämfört med uridin , medan translationen är starkare. I proteinbiosyntes läses det som uridin och möjliggör jämförelsevis höga proteinutbyten. Nukleosiden i sig kan tillverkas genom kemisk metylering av pseudouridin.

Medan pseudouridin kan wobble-par med andra baser än A, vilket potentiellt kan leda till felöversatta proteiner, är det oklart om detta händer med m1Ψ.

Historia

publicerades ett protokoll för storskalig syntes av nukleosidtrifosfatet från ribonukleosiden .

Under 2017–2018 testades det i vacciner mot Zika , HIV-1 , influensa och ebola .