Naftazarin

Naftazarin
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
5,8-dihydroxynaftalen-1,4-dion
Andra namn
Dihydroxynaftokinon
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.816 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 207-495-4
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10H6O4/c11-5-1-2-6(12)10-8(14)4-3-7(13)9(5)10/h1-4,11-12H  check Y
    Nyckel: RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H6O4/c11-5-1-2-6(12)10-8(14)4-3-7(13)9(5)10/h1-4,11-12H
    Nyckel: RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYAN
  • C1=CC(=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1O)O
  • O=C\2c1c(O)ccc(O)c1C(=O)/C=C/2
Egenskaper
C10H6O4 _ _ _ _ _
Molar massa 190,154 g-mol -1
Smältpunkt 228–232 °C (442–450 °F; 501–505 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302 +P352 , P304 +P312 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P3212 , P3212 , P3P2 , 3P2 + 3 , P337 + P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Naftazarin , ofta kallad 5,8-dihydroxi-1,4-naftokinon eller 5,8-dihydroxi-1,4-naftalendion ( IUPAC ) , är en naturligt förekommande organisk förening med formeln C
10
H
6
O
4
, formellt härledd från 1 ,4-naftokinon genom ersättning av två väteatomer med hydroxylgrupper (OH). Det är således en av många dihydroxynaftokinonstrukturisomerer .

Naftazarin är lösligt i 1,4-dioxan från vilket det kristalliseras som djupröda nålar som smälter vid 228−232 °C.

Syntes

Naftarazin kan framställas genom kondensation av 1,4-dimetoxibensen med 2,3-diklormalinsyraanhydrid följt av reduktiv deklorering och återoxidation .

Naftarazin kan också erhållas genom oxidation av 5,8-dihydroxi-1-tetralon med mangandioxid (MnO 2 ).