N -bensoyl- N' -fenylkarbamid

N -bensoyl- N' -fenylkarbamid

Namn
Föredraget IUPAC-namn N- (Fenylkarbamoyl)bensamid
Andra namn 1-bensoyl-3-fenylkarbamid
Identifierare
CAS-nummer	1821-33-6   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	67144
PubChem CID	74566
UNII	LBT1P8UZ0G   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80171247
InChI InChI=1S/C14H12N2O2/c17-13(11-7-3-1-4-8-11)16-14(18)15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H, (H2,15,16,17,18) Nyckel: ZWYSLPOHOBPSLC-UHFFFAOYSA-N
LEDER O=C(NC(Nc1ccccc1)=O)c2ccccc2
Egenskaper
Kemisk formel	C14H12N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	240,262 g·mol -1
Utseende	Vita kristaller
Densitet	1,259 g cm −3
Smältpunkt	210 till 213 °C (410 till 415 °F; 483 till 486 K)
Brytningsindex ( n D )	1,644
Strukturera
Kristallstruktur	monoklinisk
Rymdgrupp	P 2 1 / c , nr 14
Gitterkonstant	a = 15,5641(8) Å, b = 4,6564(3) Å, c = 21,1029(15) Å α = 90°, β = 128,716°, y = 90°
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

N -bensoyl- N′ -fenylurea är en organisk förening med Ph CO NH CO NH Ph formel. Det är bensoylureaderivat substituerat med fenylgrupp på den motsatta kväveatomen.

Struktur och bindning

Strukturen för N -bensoyl- N′ -fenylurea bestämdes första gången 2010. Molekylerna i denna förening är ungefär platta och uppvisar högladdningsdelokalisering. Inom molekylen finns en intramolekylär N−H⋅⋅⋅O-vätebindning som bildar en pseudoaromatisk 6-ledad ring. Dessutom finns intermolekylära N−H⋅⋅⋅O-vätebindningar också närvarande som kombinerar två molekyler till en centrosymmetrisk dimer (8-ledad ring bildas).

Karbonyl C=O bindningsavstånd är lika med ca. 1,23 Å, C−N-avstånden ligger inom intervallet 1,34 till 1,41 Å.

Centrosymmetrisk dimer finns i kristallstrukturen av N -bensoyl- N' -fenylurea

Syntes

1965 syntetiserades N -bensoyl- N' -fenylurea när torr N -klorbensamid reagerades med fenylisocyanat eller återloppskokades i torr bensen med vattenfri kaliumfluorid . Alternativt syntetiserades N -bensoyl- N' -fenylurea 2010 genom hydrolys av N-bensoyl-N'-fenyltiourea.