muco -Inositol

muco -Inositol
Muco-inositol.svg
Namn
IUPAC-namn
muco -Inositol
Föredraget IUPAC-namn
(1R , 2r , 3S , 4R ,5r , 6S ) -cyklohexan-1,2,3,4,5,6- hexol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.983 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5+ ,6+  check Y
    Nyckel: CDAISMWEOUEBRE-GNIYUCBRSA-N  check Y
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Egenskaper
C6H12O6 _ _ _ _ _
Molar massa 180,156 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

muco -inositol är en kritiskt viktig kemikalie i däggdjursnervsystemets smakmodalitet (smak) . Den generiska formen är kopplad till en fosfolipid i det yttre lemmat av de sensoriska neuronerna som är associerade med den natriumjonkänsliga kanalen (tidigare känd som den "saltade" kanalen) av gustation .

Muco -inositol är en av nio stereoisomerer av inositol . Det är den enda stereo-isomeren som deltar i smaksättet.

Muco -inositol är typiskt fosforylerad (blir muco -inositol-fosfat) i processen att bindas till en lipid i det yttre lemma av smakens sensoriska neuroner. Den sista kemikalien är fosfatidyl muco -inositol ( PtdIns ) . PtdIns förekommer i ett specialiserat område av flimmerhåren hos de sensoriska neuronerna där det finns i flytande kristallin form. I denna form är det den sensoriska receptorn för den sensoriska neuronen som bildar det initiala elementet i den natriumjonkänsliga smakkanalen.

Fosfatidylinositol framställd i laboratoriet utan hänsyn till den inblandade isomeren förkortas PI. Fosfatidylinositolfosfat framställt utan hänsyn till den inblandade isomeren förkortas PIP.

Generisk muco -inositol enbart kan bilda en dimer med muco -inositol-delen av den sensoriska receptorn. Även om det inte innehåller något salt, eller natriumjon, upplevs muco -inositol som mycket "salt" i denna situation. Den innehåller en natrafor i sin struktur.

Generisk muco -inositol kan också kopplas till glukoreceptorn hos de "söta" sensoriska neuronerna och uppfattas som söt av däggdjur, även om det inte är en sackarid.

muco -inositol klassas som en sockeralkohol av historiska skäl, beskrivs mer korrekt som en sötalkohol på grund av att däggdjuret uppfattar det som sött. Den innehåller två distinkta glukoforer, såväl som två distinkta natroforer, inom sin cykliska struktur. Alifatiska alkoholer innehåller inga gustaforer i sitt rena tillstånd och anses vara smaklösa. Emellertid har många föroreningar (mer än en del per miljon) förekommit i de alifatiska alkoholerna som används i laboratorieexperiment, vilket resulterat i att de har tilldelats en perceptuell "smak".

Nomenklatur

Nomenklaturen är extremt viktig eftersom den hänför sig till muco- inositol. Användningen av detta material i den biologiska enhetens neurala system är helt beroende av den exakta stereokemin hos denna stereoisomer. Tyvärr har nomenklaturen genomgått en rad betydande förändringar under de senaste trettio åren. Endast litteraturen efter 1988 kan man lita på i detta avseende.

Muco-inositol (CAS 488-55-1) är en speciell isomer av (och ofta förväxlas med) den generiska cyklohexanen 1,2,3,4,5,6 hexol (CAS 87-89-8). Denna förvirring bör undvikas. Den korrekta "stol"-representationen av muco -inositol visas här. Numreringen återspeglar den rekommenderade numreringen från 1988 baserat på det faktum att isomeren typiskt är fosforylerad vid hydroxylgruppen associerad med #1-kolet när den används som hydratiserad natriumreceptor.

Muco -inositol: notera de diaxiella eller axiella-trans -hydroxylparen som involverar hydroxylgrupper #3 och #4 och #4 och #5.

Det är ganska svårt att representera de kritiska stereografiska egenskaperna hos muco -inositol utan att använda den tredimensionella representationen som tillhandahålls av Jmol 3D-bilderna i Chemboxen uppe till höger. Anledningen är att avstånden mellan par av specifika syreatomer är avgörande för dess funktion som den aktiva delen av natriumkanalens sensoriska receptor. Värdena som beräknas med Jmol-skriptet på den här sidan kommer att användas i den här artikeln i stället för de föredragna men otillgängliga mätvärdena för dessa avstånd. Det finns många felaktiga Jmol-representationer av muco -inositol på internet. Var försiktig och verifiera riktigheten av alla andra Jmol-skript som används.

Detaljerad nomenklatur

Observera att O3- och O4-atomerna båda är associerade med axiella hydroxylgrupper som pekar i motsatt riktning och separeras av den enda kol-kolbindningen av C3 och C4. Vinklarna mellan kol-hydroxylgruppbindningarna och kol-kolbindningen är nominellt 109,5 grader.

Parametern av primärt intresse vid gustation är avståndet mellan syreatomerna i paret O3 och O4 och paret O4 och O5 i 3D-rymden. Detta avstånd definieras som d-värdet för den sensoriska receptorn. Detta värde kan inte erhållas från de olika Zig-Zag och Haworth representationer som vanligtvis används inom kemi. För närvarande är medelvärdet av d-värdet för muco -inositol mellan 3,3 Ångström (0,33 nm) och 3,66 Ångström (0,366 nm). Det senare värdet beräknas med hjälp av 3D-strukturerna som finns i Jmol och Protein Data Bank biblioteken för Biochemistry. I båda fallen behövs ytterligare en precisionssiffra i beräkningarna för att lösa denna spridning. Sådan precision är svår att uppnå vid mätning av bindningslängd. D-värdet för O3- och O4-paret och O4- och O5-paret är lika.

D-värdet mellan de två syreatomerna i ett par hydroxylgrupper är något annorlunda än det avstånd som beskrivs i det mesta av Shallenbergers och kollegors arbete för sackariderna under 1970-talet. De beskrev initialt det något längre avståndet mellan väte i en grupp och syre i den andra. De var de första som beskrev de dubbla vätebindningarna (eller London) mellan de två syrgaserna i ett par och ett liknande par av syreatomer i ett stimulerande medel som den potentiella urvalsmekanismen (det första av två steg i transduktionsprocessen) i sweet eller G -vägsmakskänsla. Den mer detaljerade definitionen och jämförelsen visas i figuren.

Dual Coordinate Bond Arrangement används vid smak och lukt. Den övre ramen visar det allmänna konceptet. Den nedre rutan visar den faktiska liganden för gustaforen som används för att välja den söta eller G-vägen för nervsystemet. Karikatyren till höger visar Newman-diagrammet för denna ligand.

d-värdet och liganden ändras när andra vägar väljs. En mer fullständig diskussion om denna mekanism finns tillgänglig.

Nomenklatur för natriumjon i lösning

För att ta itu med PtdIns roll i det första steget av den tvåstegs Na-path sensoriska transduktionsprocessen, måste konformationen av natriumjonen i lösning uppskattas. Den kan inte existera som en fri jon i lösning. Vid solvatisering joniseras den totala molekylen och natriumjonen hydratiseras omedelbart, vilket involverar koordinationskemi, för att bilda Na(H 2 O) n + där n varierar men är oftast sex.

Används

Före associeringen av muco -inositol med de sensoriska receptorerna av gustation, var användningarna av generisk inositol, och särskilt fosfatidylinositolerna (PI) och fosfatidylinositolfosfaterna (PIP) mestadels av intresse för den formulerande kemisten. Fosfaterna är en familj med specifika medlemmar som hittas via ( PIP) otydlighetssidan.

Som sensorisk receptor

När muco -inositol kombineras med en ännu inte specifikt definierad fosfatidyldel, kan den bilda receptorn för den natriumkänsliga neurala vägen (N eller Na-vägen) i gustation. Om den är fosforylerad vid position #1 i stolkonfigurationen som visas uppe till höger, presenterar den två receptorställen (hydroxylparet vid position #3 & #4, och paret vid position #4 & #5) till vätskemiljön ( slemhinna) utanför den sensoriska receptorneuronen. Samtidigt undertrycker det känsligheten hos dess två inneboende söta (eller G-vägs) neurala vägreceptorer (hydroxylparet vid positionerna #1 & #2 och vid #6 & #1).

I detta fall används en organisk biokemikalie för att känna av en oorganisk jon (om än en hydratiserad jon).

Se även

Av följande innehöll endast D- chiro- inositol, neo -inositol och scyllo -inositol text från och med november 2012.