Metylekgonin cinnamat

Metylekgonin cinnamat
Namn
	IUPAC namn metyl (1R , 2R , 3S , 5S ) -8-metyl-3-[( E )-3-fenylprop-2-enoyl]oxi-8- azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat
	Andra namn ; Cinnamoylkokain Cinnamylkokain
Identifierare
CAS-nummer	50763-20-7 ; 521-67-5 (icke-specifik) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	16735745 ;
PubChem CID	6440936;
UNII	O3I44O988U ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60893899 ;
	InChI InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6- 4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1 /s1 Nyckel: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVSA-N ; InChI=1/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6- 4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1 /s1 Nyckel: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVBP ;
	LEDER CN3C2CCC3CC(OC(=O)/C=C/c1ccccc1)[C@@H]2C(=O)OC;
Egenskaper
Kemisk formel	C19H23NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	329,396 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Methylecgonine cinnamate är en naturlig tropanalkaloid som finns i kokaväxten . Dess vanligare namn, cinnamoylcocaine , speglar dess nära strukturella likhet med kokain . Det är farmakologiskt inaktivt, men vissa studier finansierade av antinarkotikabyråer tyder på att det är aktivt när det röks. ^{upptäckten form .} av olika föroreningsprodukter som ger metylekgonincinnamat i konfiskerat kokain fått tillsynsmyndigheter att postulera att illegala tillverkare har ändrat sina oxidationsförfaranden när de raffinerar kokain från en rå Metylekgonin-cinnamat kan dimeriseras till truxillinsyraderivatet truxillin . Det är anmärkningsvärt att metylekgonincinnamat ges i patent på aktiva kokainanalogstrukturer.

Se även

^ Ploughman, T.; Rivier, L. (1983). "Kokain- och Cinnamoylkokaininnehåll i Erythroxylum-arter". Annals of Botany . 51 (5): 641–659. doi : 10.1093/oxfordjournals.aob.a086511 .
^ ^a ^b Merck Chemical Index, 1985
^ Casale, JF; Hays, PA; Toske, SG; Berrier, AL (juli 2007). "Fyra nya otillåtna kokainföroreningar från oxidationen av rå kokainbas: bildning och karakterisering av de diastereomera 2,3-dihydroxi-3-fenylpropionylekgoninmetylestrarna från cis- och trans-cinnamoylkokain". J Forensic Sci . 52 (4): 860–6. doi : 10.1111/j.1556-4029.2007.00476.x . PMID 17553089 . S2CID 43863333 .
^ US-patent 6 479 509 Patentuppfinnaren Frank Ivy Carroll, innehavare: Research Triangle Institute
^ US-patent US6479509 B1-strukturer ges för inlämning, 5:e föreningen nere i bilden.

externa länkar

Isolering av cis -cinnamoylkokain från rå olagligt kokain via aluminiumoxidkolonnkromatografi D.EA Microgram Vol 4 nummer 14.
Rubio, Nelida Cristina; Hastedt, Martin; Gonzalez, Jorge; Pragst, Fritz (2015). "Möjligheter till diskriminering mellan tuggning av kokablad och missbruk av kokain genom håranalys inklusive hygrin, cuscohygrine, cinnamoylkokain och kokainmetabolit/kokainförhållanden". International Journal of Legal Medicine . 129 (1): 69–84. doi : 10.1007/s00414-014-1061-6 . PMID 25138383 . S2CID 20712368 .

[1] Ploughman, T.; Rivier, L. (1983). "Kokain- och Cinnamoylkokaininnehåll i Erythroxylum-arter". Annals of Botany . 51 (5): 641–659. doi : 10.1093/oxfordjournals.aob.a086511 .

[Merck-2] Merck Chemical Index, 1985

[3] Casale, JF; Hays, PA; Toske, SG; Berrier, AL (juli 2007). "Fyra nya otillåtna kokainföroreningar från oxidationen av rå kokainbas: bildning och karakterisering av de diastereomera 2,3-dihydroxi-3-fenylpropionylekgoninmetylestrarna från cis- och trans-cinnamoylkokain". J Forensic Sci . 52 (4): 860–6. doi : 10.1111/j.1556-4029.2007.00476.x . PMID 17553089 . S2CID 43863333 .

[4] US-patent 6 479 509 Patentuppfinnaren Frank Ivy Carroll, innehavare: Research Triangle Institute

[5] US-patent US6479509 B1-strukturer ges för inlämning, 5:e föreningen nere i bilden.

Namn


IUPAC namn metyl (1R , 2R , 3S , 5S ) -8-metyl-3-[( E )-3-fenylprop-2-enoyl]oxi-8- azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat
Andra namn Cinnamoylkokain Cinnamylkokain
Identifierare
CAS-nummer	50763-20-7 ^Y 521-67-5 (icke-specifik) ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	16735745 ^Y
PubChem CID	6440936
UNII	O3I44O988U ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60893899
InChI InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6- 4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1 /s1 ^Y Nyckel: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVSA-N ^Y InChI=1/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6- 4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1 /s1 Nyckel: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVBP
LEDER CN3C2CCC3CC(OC(=O)/C=C/c1ccccc1)[C@@H]2C(=O)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C19H23NO4 _{_} _ _{_} _ _ _{_}
Molar massa	329,396 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser