Metol

Metol
Metol Structural Formula V2.svg
Namn
IUPAC-namn
4-(metylamino)fenolsulfat
Andra namn
N -metyl-p-aminofenolsulfat, Pictol, p-(metylamino)fenolsulfat, monometyl-p-aminofenolhemisulfat, Metol, Elon, Rhodol, Enel, Viterol, Scalol, Genol, Satrapol, Photol.
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.216 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/2C7H9NO.H2O4S/c2*1-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h2*2-5,8-9H, IH3; (H2,1,2,3,4)  check Y
    Nyckel: ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/2C7H9NO.H2O4S/c2*1-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h2*2-5,8-9H, IH3; (H2,1,2,3,4)
    Nyckel: ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYAW
  • O=S(=O)(O)O.Oc1ccc(NC)cc1.Oc1ccc(NC)cc1
Egenskaper
( C7H10NO ) 2SO4 _ _ _ _
Molar massa 344,38 g/mol
Smältpunkt 260 °C (500 °F; 533 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS08: Health hazardGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Varning
H302 , H317 , H373 , H410
P260 , P280 , P301+P312+P330
Säkerhetsdatablad (SDS) Oxford MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Metol (eller Elon ) är ett handelsnamn för den organiska föreningen med formeln [HOC 6 H 4 NH 2 (CH 3 )] HSO 4 . Det är sulfatsaltet av N -metylaminofenol. Detta färglösa salt är en populär fotografisk framkallare som används i monokrom fotografering .

Syntes

Det finns flera metoder för framställning av N -metylaminofenol. Det uppstår genom dekarboxylering av N -4-hydroxifenylglycin ( Glycin ). Det kan erhållas genom reaktion av hydrokinon med metylamin .

Ansökan

Metol är ett utmärkt framkallningsmedel för de flesta applikationer för kontinuerliga tonframkallare, och det har använts i stor utsträckning i publicerade utvecklarformler såväl som kommersiella produkter. Det är dock svårt att producera högkoncentrerade framkallningslösningar med Metol, och därför levereras de flesta Metol-framkallare i torr kemikalieblandning. En utvecklare som innehåller både Metol och hydrokinon kallas en MQ-framkallare. Denna kombination av medel ger större framkallaraktivitet eftersom utvecklingshastigheten av båda medlen tillsammans är större än summan av utvecklingshastigheter av varje medel som används ensamt ( superadditivitet ). Denna kombination är mycket mångsidig; genom att variera mängderna Metol, hydrokinon och restrainer, och justera pH, kan hela sortimentet av kontinuerliga tonframkallare göras. Därför ersatte denna form av Metol de flesta andra utvecklingsmedel förutom hydrokinon, fenidon (som är nyare än Metol) och derivat av fenidon. Anmärkningsvärda formler inkluderar Eastman Kodak D-76 filmframkallare, D-72 tryckframkallare och D-96 filmnegativframkallare.

Historia

Alfred Bogisch, som arbetade för ett kemiföretag som ägs av Julius Hauff, upptäckte 1891 att metylerad p -aminofenol har en mer kraftfull utvecklingsverkan än p -aminofenol. Hauff introducerade denna förening som ett framkallningsmedel. Den exakta sammansättningen av Bogisch och Hauffs tidiga Metol är okänd, men den metylerades med största sannolikhet vid ortopositionen av bensenringen ( p -amino- o -metylfenol), snarare än vid aminogruppen. En tid senare kom Metol att betyda den N -metylerade sorten, och den o -metylerade sorten gick ur bruk. Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation ( AGFA ) sålde denna förening under handelsnamnet Metol, som blev det i särklass vanligaste namnet, följt av Eastman Kodaks handelsnamn Elon.

Eftersom det har använts för detta ändamål i över 100 år, och ofta av amatörfotografer, finns det en betydande mängd bevis för de hälsoproblem som kontakt med Metol kan orsaka. Dessa är huvudsakligen lokal dermatit i händer och underarmar. Det finns också vissa tecken på sensibiliserande dermatit, där upprepad exponering utlöser ett kroniskt tillstånd som är resistent mot medicin. Användningen av Metol i mycket frätande lösningar och förekomsten av andra material i mörkrum som har varit inblandade i dermatit - såsom sexvärda kromsalter - kan förvärra vissa hälsoeffekter. [ citat behövs ]