Mesoxalsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Oxopropandisyra |
|
| Andra namn Ketomalonsyra Oxomalonsyra α-Ketomalonsyra 2-Oxopropandisyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.006.796 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H2O5 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 118,045 g/mol |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Mesoxalsyra , även kallad oxomalonsyra eller ketomalonsyra , är en organisk förening med formeln C 3 H 2 O 5 eller HO−(C=O) 3 −OH.
Mesoxalsyra är både en dikarboxylsyra och en ketonsyra . Den förlorar lätt två protoner för att ge den tvåvärda anjonen C 3 O 2− 5 , kallad mesoxalat , oxomalonat eller ketomalonat . Dessa termer används också för salter som innehåller denna anjon , såsom natriummesoxalat , Na2C3O5 ; och för estrar innehållande -C3O5- eller -O- ( C =O) 3 - O −- delen , såsom dietylmesoxalat , ( C2H5 ) 2C3O5 . Mesoxalat är en av oxokarbonanjonerna , som (liksom karbonat CO 2− 3 och oxalat C 2 O 2− 4 ) enbart består av kol och syre .
Mesoxalsyra absorberas lätt och reagerar med vatten för att bilda en produkt som vanligtvis kallas "mesoxalsyramonohydrat", mer korrekt dihydroxymalonsyra , HO−(C=O)−C(OH) 2− (C=O)−OH. I produktkataloger och andra sammanhang hänvisar termerna "mesoxalsyra", "oxomalonsyra" och så vidare ofta till denna "hydratiserade" förening. I synnerhet är produkten som handlas som "natriummesoxalatmonohydrat" nästan alltid natriumdihydroximalonat.
Syntes
Mesoxalsyra kan erhållas syntetiskt genom hydrolys av alloxan med barytvatten , genom att värma kaffesyra med blyacetatlösning eller från glyceryldiacetat och koncentrerad salpetersyra i kyla. Produkten kan även erhållas genom oxidation av tartronsyra eller glycerol . Eftersom de utförs i vatten ger dessa procedurer i allmänhet dihydroxiderivatet.
Det framställs också genom oxidation av glycerol med hjälp av vismut(III)nitrat .
Se även
- ^ Merck Index (12:e upplagan). sid. 5971.
- ^ a b c Henry Enfield Roscoe (1888), En avhandling om kemi , volym 3, del 2 Organisk kemi , p. 161. D. Appleton och Co., New York
- ^ Den kemiska strukturen av caffuric acid gavs i Allen, WF (1932). Beredningen och pyrolytisk molekylär omarrangering [sic] av 8-etrarna av koffein: Och deras omvandling till 8-metyl och 8-etylkoffein. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers.
- ^ Rosaria Ciriminna och Mario Pagliaro (2004), Oxidation av tartronsyra och dihydroxiaceton till natriummesoxalat förmedlad av TEMPO . Tetrahedron Letters, volym 45, nummer 34, s. 6381–6383 doi : 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- ^ Rosaria Ciriminna och Mario Pagliaro (2003), Homogen och heterogen oxidation i en kruka av glycerol till ketomalonsyra förmedlad av TEMPO . Advanced Synthesis & Catalysis, volym 345, nummer 3, sidorna 383–388. doi : 10.1002/adsc.200390043