Lumisterol

Lumisterol
Lumisterol
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(1R , 3aR , 7S , 9aS , 9bR , llaR )-1-[(2R , 3E , 5R ) -5,6-dimetylhept - 3-en-2-yl]-9a ,lla-dimetyl-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,lla-dodekahydro- lH -cyklopenta[ a ]fenantren-7-ol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.808 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+ /t19-,20+,22-,24+,25-,26+,27+,28+/m0/s1  check Y
    Nyckel: DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N  check Y
  • InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+ /t19-,20+,22-,24+,25-,26+,27+,28+/m0/s1
    Nyckel: DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOBK
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H] (/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@]3(C)CC4
Egenskaper
C28H44O _ _ _ _
Molar massa 396,659 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Lumisterol är en förening som ingår i D- vitaminfamiljen av steroidföreningar . Det är (9β,10α) stereoisomeren av ergosterol och producerades som en fotokemisk biprodukt vid framställningen av vitamin D 1 , som var en blandning av vitamin D 2 och lumisterol. Vitamin D 2 kan bildas från lumisterol genom en elektrocyklisk ringöppning och efterföljande sigmatropisk [1,7] hydridskifte .

Lumisterol har en analog baserad på 7-dehydrokolesterol , känd som lumisterol 3.

  1. ^   Dewick, Paul M. (2002). Medicinska naturprodukter. A Biosynthetic Approach (PDF) (andra upplagan). New York: John Wiley & Sons. sid. 259. ISBN 0-471-49640-5 .
  2. ^   Friedmann, Ernst (1989). Neurath, Hans (red.). Vitamin D. Perspektiv i biokemi. Vol. 1. Washington, DC: American Chemical Society. ISBN 978-0-8412-1621-1 .
  3. ^ Medborgare centrerar för information om bioteknologi. "Lumisterol 3 (CID=111049)" . PubChem Compound Database . Hämtad 10 april 2018 .