Lamellarin D

Lamellarin D
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 3,11-dihydroxi-14-(4-hydroxi-3-metoxifenyl)-2,12-dimetoxi-6H- [ 1]bensopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1- a ] isokinolin-6-on
Identifierare
CAS-nummer	97614-65-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL373114 ;
ChemSpider	8067814 ;
PubChem CID	9892144;
UNII	YEF6XD93VE ;
	InChI InChI=1S/C28H21NO8/c1-34-21-9-14(4-5-17(21)30)24-25-16-11-23(36-3)19(32)12-20(16) 37-28(33)27(25)29-7-6-13-8-18(31)22(35-2)10-15(13)26(24)29/h4-12,30-32H, 1-3H3 Nyckel: ATHLLZUXVPNPAW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C28H21NO8/c1-34-21-9-14(4-5-17(21)30)24-25-16-11-23(36-3)19(32)12-20(16) 37-28(33)27(25)29-7-6-13-8-18(31)22(35-2)10-15(13)26(24)29/h4-12,30-32H, 1-3H3 Nyckel: ATHLLZUXVPNPAW-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER COC1=C(C=CC(=C1)C2=C3C4=CC(=C(C=C4C=CN3C5=C2C6=CC(=C(C=C6OC5=O)O)OC)O)OC)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C28H21NO8 _ _ _ _ _ _
Molar massa	499,475 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Lamellariner är en grupp av pyrrolalkaloider som först isolerades 1985 från den marina blötdjuren Lamellaria i Palaus vatten . Över 70 lamellariner och liknande föreningar isolerades därefter. Andra liknande föreningar inkluderar ningaliner, lukianoler, polycitoner och storniamider.

Biologisk aktivitet

Dessa föreningar har visat ett brett utbud av biologisk aktivitet , inklusive reversering av multidrogresistens, HIV-1-integrashämning och antibiotikaaktivitet. Lamellarin D, till exempel, uppvisar stark cytotoxisk aktivitet mot tumörcellinjer och är en potent topoisomeras I- hämmare.

Strukturera

Lamellarinerna innehåller alla en central pyrrolring, substituerad vid 3 och 4 positionerna med polyhydroxi- eller metoxifenyler. De är indelade i två grupper, beroende på om pyrrolringen är sammansmält eller osammanmält.

Syntes

Lamellarinerna har syntetiserats av ett antal grupper, inklusive Isibashi, Steglich, Ruchirawat, Banwell, Alvarez, Gupton, Boger och Handy.

Steglich syntes av lamellarin G trimetyleter

Steglich-syntesen har en oxidativ koppling av två bensyliska kol, såväl som en Paal-Knorr-pyrrolsyntes .

Banwell syntes av lamellarin K

Banwell-gruppens syntes av lamellarin K inkluderar en intramolekylär azometin-ylid-cyklisering.

Galleri

1997 - Lamellarin K-syntes av Banwell: (i) nBuLi, THF, -78°C, 0,83 h; ZnCl2 , -78°C -> 18°C, 1 h _; aryliodid, Pd(PPh3 ₎_, 18°C, 4 h (ii) ClCH2CH2Cl _, 18°C, 7 h ; Hunigs bas, 83 °C, 32 h (iii) AICl3 _, CH ₂ Cl ₂ , 18 °C, 2 h

1997 Lamellarin G Trimethyl Ether Synthesis av Steglich: (i) 1. -70°C, 2 ekv. nBuLi; 2. 0,5 ekv. I2 , -70°C -> RT (ii) Mol-siktar, 12 timmar, RT (iii) EtOAc, 1 ekv _. Pb(OAc) ₄ , återflöde (iv) CH3CN _, PPh3 _, NEt3 _, Pd(OAc) ₂

Se även

Pyrrol

^ Bailly, Christian; Newman, David J. (2015). Skriven vid Pierre Fabre Research Institute. "Nedladdningsgränsen har överskridits" (PDF) . Marina droger . 2015-02-19. 13 (3): 1105–1123. doi : 10.3390/md13031105 . ISSN 1660-3397 . PMC 4377975 . PMID 25706633 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: plats ( länk )
^ Reddy, Venkata M.; Rao, Rama M.; Rhodos, Denise; Hansen, Mark S.; Rubins, Kathleen; Bushman, Frederic D.; Venkateswarlu, Yenamandra; Faulkner, John D. (24 november 1999). "Lamellarin r 20-Sulfate, en hämmare av HIV-1 Integrase Active against HIV Virus in Cell Culture" ( PDF) . Journal of Medicinal Chemistry . Indian Institute of Chemical Technology . 42 (11): 1901–1907. doi : 10.1021/jm9806650 . eISSN 1520-4804 . ISSN 0022-2623 . PMID 10354398 . Arkiverad (PDF) från originalet 2022-08-11 . Hämtad 2022-08-11 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: datum och år ( länk )
^ Bailly, Christian (2004-07-04). "Lamellariner, från A till Ö: en familj av marina pyrrolalkaloider mot cancer" . Aktuell medicinsk kemi. Anti-cancermedel . 4 (4): 363–378. doi : 10.2174/1568011043352939 . ISSN 1568-0118 . PMID 15281908 . Arkiverad från originalet 2022-08-11.
^ Ruchirawat, Somsak; Mutarapat, thumnoon; Sahakitpichan, Poolsak; Bhavakul, Vanida; Mahidol, Chulabhorn (1997-11-13). "Synteserna av lamellariner och isoindolobensazepinalkaloider" ( PDF) . Internationell konferens om biologisk mångfald och bioresurser . Phuket, Thailand . 70 (11): 6. Arkiverad (PDF) från originalet 2022-08-11 . Hämtad 2022-08-11 – via IUPAC .
^ "Paal-Knorr Pyrrole Synthesis" , omfattande organiska namnreaktioner och reagenser , Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., s. conrr475, 2010-09-15, doi : 10.1002 /9780470.9780479 IN 7r -0-470-63885-9 , arkiverad från originalet 2022-08-11 , hämtad 2022-08-11
^ "Hantzsch Pyrrole Synthesis" , omfattande organiska namnreaktioner och reagenser , Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., s. conrr295, 2010-09-15, doi : 10.1002 /978049706,7SBr 859706,7SBr 89706r .con -470-63885-9 , arkiverad från originalet 2022-08-11 , hämtad 2022-08-11
^ Padwa, Albert (2017-11-29). "Användning av kväve- och syredipolylider för alkaloidsyntes" ( PDF) . The Free Internet Journal for Organic Chemistry (publicerad 2018-02-06). 5 (1): 23–49. doi : 10.24820/ark.5550190.p010.416 . Hämtad 2022-08-11 – via ARKAT USA. {{ citera journal }} : CS1 underhåll: url-status ( länk )

[1] Bailly, Christian; Newman, David J. (2015). Skriven vid Pierre Fabre Research Institute. "Nedladdningsgränsen har överskridits" (PDF) . Marina droger . 2015-02-19. 13 (3): 1105–1123. doi : 10.3390/md13031105 . ISSN 1660-3397 . PMC 4377975 . PMID 25706633 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: plats ( länk )

[2] Reddy, Venkata M.; Rao, Rama M.; Rhodos, Denise; Hansen, Mark S.; Rubins, Kathleen; Bushman, Frederic D.; Venkateswarlu, Yenamandra; Faulkner, John D. (24 november 1999). "Lamellarin r 20-Sulfate, en hämmare av HIV-1 Integrase Active against HIV Virus in Cell Culture" ( PDF) . Journal of Medicinal Chemistry . Indian Institute of Chemical Technology . 42 (11): 1901–1907. doi : 10.1021/jm9806650 . eISSN 1520-4804 . ISSN 0022-2623 . PMID 10354398 . Arkiverad (PDF) från originalet 2022-08-11 . Hämtad 2022-08-11 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: datum och år ( länk )

[3] Bailly, Christian (2004-07-04). "Lamellariner, från A till Ö: en familj av marina pyrrolalkaloider mot cancer" . Aktuell medicinsk kemi. Anti-cancermedel . 4 (4): 363–378. doi : 10.2174/1568011043352939 . ISSN 1568-0118 . PMID 15281908 . Arkiverad från originalet 2022-08-11.

[4] Ruchirawat, Somsak; Mutarapat, thumnoon; Sahakitpichan, Poolsak; Bhavakul, Vanida; Mahidol, Chulabhorn (1997-11-13). "Synteserna av lamellariner och isoindolobensazepinalkaloider" ( PDF) . Internationell konferens om biologisk mångfald och bioresurser . Phuket, Thailand . 70 (11): 6. Arkiverad (PDF) från originalet 2022-08-11 . Hämtad 2022-08-11 – via IUPAC .

[5] "Paal-Knorr Pyrrole Synthesis" , omfattande organiska namnreaktioner och reagenser , Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., s. conrr475, 2010-09-15, doi : 10.1002 /9780470.9780479 IN 7r -0-470-63885-9 , arkiverad från originalet 2022-08-11 , hämtad 2022-08-11

[6] "Hantzsch Pyrrole Synthesis" , omfattande organiska namnreaktioner och reagenser , Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., s. conrr295, 2010-09-15, doi : 10.1002 /978049706,7SBr 859706,7SBr 89706r .con -470-63885-9 , arkiverad från originalet 2022-08-11 , hämtad 2022-08-11

[7] Padwa, Albert (2017-11-29). "Användning av kväve- och syredipolylider för alkaloidsyntes" ( PDF) . The Free Internet Journal for Organic Chemistry (publicerad 2018-02-06). 5 (1): 23–49. doi : 10.24820/ark.5550190.p010.416 . Hämtad 2022-08-11 – via ARKAT USA. {{ citera journal }} : CS1 underhåll: url-status ( länk )