Kinuklidin

Kinuklidin
Skeletal formula of quinuclidine
Ball-and-stick model of quinuclidine
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-azabicyklo[2.2.2]oktan
Andra namn
Kinuklidin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.625 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2  check Y
    Nyckel: SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2
    Nyckel: SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYAA
  • N12CCC(CC1)CC2
Egenskaper
C7H13N _ _ _ _
Molar massa 111,188 g·mol -1
Densitet 0,97 g/cm 3
Smältpunkt 157 till 160 °C (315 till 320 °F; 430 till 433 K)
Kokpunkt 149,5 °C (301,1 °F; 422,6 K) vid 760 mmHg
Surhet (p K a ) 11,0 (konjugerad syra)
Faror
Flampunkt 36,5 °C (97,7 °F; 309,6 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Kinuklidin är en organisk förening och en bicyklisk amin och används som en katalysator och en kemisk byggsten. Det är en stark bas med p Ka . av den konjugerade syran på 11,0 Det kan framställas genom reduktion av kinuklidon .

I alkanlösningsmedel är kinuklidin en Lewis-bas som bildar addukter med en mängd olika Lewis-syror.

Sammansättningen är strukturellt besläktad med DABCO , där det andra brohuvudet också är kväve, och till tropan , som har en något annorlunda kolram.

Kinuklidin finns som en strukturell komponent i vissa biomolekyler inklusive kinin .

  1. ^ Quinuclidine Arkiverad 15 oktober 2007, på Wayback Machine Sigma-Aldrich
  2. ^ a b   Nomenklatur av organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 169. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Namnet kinuklidin behålls endast för den allmänna nomenklaturen (se tabell 2.6).
  3. ^   Hext, NM; Hansen, J.; Blake, AJ; Hibbs, DE; Hursthouse, MB; Shishkin, OV; Mascal, M. (1998). "Azatriquinanes: syntes, struktur och reaktivitet". J. Org. Chem . 63 (17): 6016–6020. doi : 10.1021/jo980788s . PMID 11672206 .