Kinolizinium
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn pyrido[1,2-a]pyridinium
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1423269 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H8N + _ _ _ _ | |
| Utseende | färglös |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
4H-kinolizin |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Kinolizinium avser den C9H8N + . heterocykliska katjonen med formeln Katjonen är isoelektronisk och nästan isostrukturell med naftalen , skillnaden är ersättningen av ett av de två kolen vid fusionspositionerna med N + . Moderkinolizinet har inte isolerats men salter av dessa aromatiska kinoliziniumföreningar är välkända. Flera synteser börjar med 2-substituerade pyridiner och involverar N-alkylering och olika dehydreringsreaktioner. Kinoliziniumkärnan är representerad i berberinfamiljen av naturprodukter . Det är formellt härlett från de svårfångade kinolizinerna genom hydrdeabstraktion. Enligt röntgenkristallografi av hexafluorfosfatsaltet + plan . är , som är färglöst, C9H8N
Reaktioner
Eftersom det är en katjon motstår kinolinizium elektrofil attack, även om den kan bromeras . Katalytisk hydrering ger kinolisidin .
- ^ a b Julio Alvarez-Builla; Juan Jose Vaquero; José Barluenga, red. (2011). Modern heterocyklisk kemi . Wiley-VCH.
- ^ Grycová, Lenka; Dostál, Jiří; Marek, Radek (2007). "Kvarternära protoberberinalkaloider". Fytokemi . 68 (2): 150–175. doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.004 . PMID 17109902 .
- ^ Sato Kiyoshi; Arai, Sadao; Yamagishi, Takamichi; Tanase, Tomoaki (2001). "Quinolizinium Hexafluorophosphate". Acta Crystallographica Avsnitt C Kristallstrukturkommunikation . 57 (2): 174–175. doi : 10.1107/S0108270100015742 . PMID 11173443 .