Isolichenan

Isolichenan

Namn
Andra namn Isolichenin; (1→3)&(1→4) a-D-glukan
Identifierare
CAS-nummer	53025-03-9   Y
ChemSpider	ingen
Egenskaper
Kemisk formel	( C6H10O5 ) x _ _ _ _
Molar massa	Variabel
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Isolichenan , även känd som isolichenin , är en kallvattenlöslig α-glukan som förekommer i vissa arter av lavar . Denna lavprodukt isolerades först som en komponent i ett extrakt av isländsk mossa 1813, tillsammans med lichenin . Efter ytterligare analys och karakterisering av de enskilda komponenterna i extraktet, namngavs isolikenan 1881. Det är den första α-glukanen som har beskrivits från lavar. Närvaron av isolikenan i cellväggarna är en avgörande egenskap hos flera släkten av lavfamiljen Parmeliaceae . Även om den är mest utbredd i den familjen , har den också isolerats från medlemmar av familjerna Ramalinaceae , Stereocaulaceae , Roccellaceae och Cladoniaceae . Experimentella studier har visat att isolikenan produceras endast när de två lavkomponenterna – svamp och alger – växer tillsammans, inte när de odlas separat. Den biologiska funktionen av isolikenan i laven thallus är okänd.

Tidiga studier

Cetraria islandica , som här ses växa i en svensk skog, är den lavart från vilken isolichenan först isolerades.

Isolichenan isolerades första gången från Cetraria islandica 1813 av svenske kemisten Jöns Jacob Berzelius , som också samtidigt isolerade den cellulosaliknande varmvattenlösliga glukanlichenanen . Eftersom isolikenan-komponenten i lavextraktet i dessa experiment hade en positiv reaktion med jodfärgning (dvs produktion av en blå färg), trodde Berzelius att den till sin natur liknade stärkelse , och han kallade den "lavstärkelse". Det ansågs fungera som en reservmatkälla för organismen. Senare studier visade att det var en blandning av polysackarider . År 1838 Gerardus Johannes Mulder den blåfärgande komponenten av C. islandica- extraktet, och trodde att det var stärkelse. Friedrich Konrad Beilstein gav detta ämne namnet "isolichenan" 1881. Isolichenan var den första α-glukan som beskrevs från lavar.

År 1947 rapporterade Kurt Heinrich Meyer och P. Gürtler, som diskuterade framställningen av lichenan, att moderluten innehöll en vattenlöslig glukan som kunde renas genom upprepad frysning och upptining. I denna process, som helt avlägsnade lichenan, erhöll de isolikenan i ett utbyte på 0,55 % .

Strukturera

Isolichenan är en polymer av glukosenheter sammanfogade av en blandning av α-(1→3)- och α-(1→4)-kopplingar . Med hjälp av tekniken för partiell syrahydrolys bestämde Stanley Peat och kollegor att länkarna är av a-konfiguration. Förhållandet mellan dessa kopplingar har rapporterats olika av olika författare i den vetenskapliga litteraturen: 11:9, 3:2, 2:1, 3:1 och 4:1. Fleming och Manners fann att förhållandet var 56,5:43,5 och 57:43 i två separata experiment med användning av Smith-nedbrytningsförfarandet. Denna teknik använder de successiva stegen perjodatoxidation , borhydridreduktion och mild syrahydrolys; på detta sätt acetalbindningar hydrolyserade, men glukosidbindningar är det inte. Fördelningen av kopplingar i isolichenan visade sig vara något oregelbunden, med båda typerna förekom i grupper om två eller fler i åtminstone vissa områden. En annan studie tyder på att isolikenan har mestadels grupper av en eller två α-(1→3)-bindningar omgivna av α-(1→4)-bindningar. Jämfört med till exempel amylos (en linjär α-(1→4)-kopplad glukan och huvudkomponenten i stärkelse), har isolikenan en relativt svag jodfärgningsreaktion . Denna svaga färgningsintensitet tros vara ett resultat av dess övervägande del av (1→3) bindningar, en egenskap som minskar bildningen av polyjodidkomplexet som ger den positiva reaktionen dess blå färg.

Kedjelängden för isolikenan uppskattades till 42–44 glukosenheter . Den rapporterade molekylvikten för isolikenan varierar också, från 26 kD till 2000 kD. Den relativt korta kedjelängden av isolikenan kan förklara varför den är löslig i kallt vatten efter att den har extraherats från laven thallus . Renat isolikenan har en hög positiv specifik rotation i vatten. Det har rapporterats så högt som +272, även om olika källor ger olika värden.

Termen "isolichenan-typ" har använts som en allmän term för a-D-glukaner som har (1→3)-(1→4) bindningar i sin huvudkedja. I likhet med isolikenan består α-D-glukanen känd som Ci-3 av 1→3 och 1→4 länkade α-D-glukosrester i förhållandet 2:1, men med en mycket högre grad av polymerisation och en molekylvikt på cirka 2000 kD. Den finns också i Cetraria islandica . Som avvikelserna i rapporterade värden visar producerar lavar polysackarider av isolikenan-typ med avsevärd variation i kopplingsförhållanden såväl som molekylvikt, även inom samma art.

Det kol-13 kärnmagnetiska resonansspektrumet för isolikenan rapporterades av Yokota och kollegor 1979 och även av Gorin och Iacomini 1984.

Förekomst

Sedan dess upptäckt i Cetraria islandica har isolichenan isolerats från många andra lavarter. Den är dominerande i Parmeliaceae , en stor och mångfaldig familj av klassen Lecanoromycetes . Parmeliaceae-släkten och arter som innehåller isolikenan inkluderar: Alectoria ( A. sulcata , A. sarmentosa) ; Cetraria ( Cetraria cucullata , C. islandica , C. nivaris , C. richardsonii ; Evernia ( E. prunastri ); Letharia ( L. vulpina ); Neuropogon ( N. aurantiaco-ater ); Parmelia ( P. caperata , P. cetrarioides ) P. conspersa , P. hypotrypella , P. laevior , P. nikkoensis , P. saxatilis , P. tinctorum ), Parmotrema ( P. cetrarum , P. araucaria , P. sulcata ) och Usnea ( U. barbata , U. baylei ) , U. faciata , U. longissima , U. meridionalis , U. rubescens ). Ett fåtal medlemmar av familjen Ramalinaceae har visat sig innehålla isolichenan, inklusive Ramalina celastri , R. ecklonii , R. scopulorum och R. usnea . familjen Stereocaulaceae , isolichenan har isolerats från S. excutum , S. japonicum och S. sorediiferum . Det är också känt att förekomma i enstaka arter i Roccellaceae ( Roccella montagnei ) och Cladoniaceae ( Pilophorus acicularis ).

Används

En blisterförpackning med hosttabletter innehållande Cetraria islandica- extrakt

Även om isolichenan inte är nästan lika konstant på släktnivå som lichenan, är närvaron av isolichenan i cellväggarna en avgörande karaktär i flera släkten av lavfamiljen Parmeliaceae , inklusive Asahinea , Cetrelia , Flavoparmelia och Psiloparmelia . Däremot är frånvaron av isolichenan en karaktär av släktet Xanthoparmelia .

Isolichenan används som en aktiv ingrediens i hosttabletter som en komponent i Cetraria islandica- extraktet.

Forskning

Isolichenan visade sig förbättra hippocampus plasticitet och beteendeprestanda hos råttor. Vid oral administrering visades isolikenan också förbättra minnesförvärv hos möss som försämrats av etanol , såväl som hos råttor där minnesförsämring hade inducerats av beta-amyloidpeptid . I nyare forskning har isolichenan visat sig förbättra kognitiv funktion hos friska vuxna.

Den huvudsakliga α-glukan som syntetiseras av lavar av släktet Ramalina i det symbiotiska tillståndet är isolikenan. En serie experiment har dock visat att det inte produceras av någon av de enskilda symbionterna när de odlas åtskilda från varandra . Dess frånvaro i denna omständighet antyder att den kanske inte har någon betydelse som en strukturell del av svampens cellvägg; detta står i kontrast till lichenan, där (1→3)(1→4)-β-glukan har visat sig vara involverad i cellväggsstrukturen. Isolichenan syntetiseras av mycobiont endast i närvaro av dess symbiotiska partner ( grönalgen Trebouxia ) i en speciell mikromiljö – laven thallus. Utlösandet av detta fenomen och isolikenans biologiska funktion i det symbiotiska förhållandet mellan svampar och alger är fortfarande okänd. I en studie om de immunmodulerande effekterna av ett vattenhaltigt Cetraria islandica -extrakt visade det sig att extraktet kunde uppreglera utsöndringen av cytokinet interleukin 10 . Men när de individuella komponenterna i detta extrakt (inklusive lichenan, isolichenan, protolichesterinsyra och fumarprotocetraric syror) testades med samma analys, hade isolichenan inga antiinflammatoriska effekter (endast lichenan gjorde).

Citat

Citerad litteratur

• Common, Ralph S. (1991). "Fördelningen och taxonomiska betydelsen av lichenan och isolikenan i Parmeliaceae (licheniserad Ascomycotina), som bestäms av jodreaktioner. I. Inledning och metoder. II. Släktet Alectoria och tillhörande taxa" . Mykotaxon . 41 (1): 67–112.
• Thell, Arne; Crespo, Ana ; Divakar, Pradeep K.; Kärnefelt, Ingvar ; Leavitt, Steven D.; Lumbsch, H. Thorsten ; Seaward, Mark RD (2012). "En genomgång av lavfamiljen Parmeliaceae - historia, fylogeni och aktuell taxonomi". Nordisk tidskrift för botanik . 30 (6): 641–664. doi : 10.1111/j.1756-1051.2012.00008.x .