Isoindolin

Isoindolin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,3-dihydro-lH - isoindol
Identifierare
CAS-nummer	496-12-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	373951;
ECHA InfoCard	100.156.955
PubChem CID	422478;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20964291 ;
	InChI InChI=1S/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2 Nyckel: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2 Nyckel: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS ;
	LEDER c1cccc2c1CNC2;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H9N _ _ _ _
Molar massa	119,167 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Isoindolin är en heterocyklisk organisk förening med molekylformeln C ₈ H ₉ N. Moderföreningen har en bicyklisk struktur, bestående av en sexledad bensenring sammansmält med en femledad kväveinnehållande ring. Föreningens struktur liknar indolin förutom att kväveatomen är i 2-positionen istället för 1-positionen i den femledade ringen. Isoindolin i sig är inte vanligt förekommande, men flera derivat finns i naturen och vissa syntetiska derivat är kommersiellt värdefulla läkemedel, t.ex. pazinaklon .

Substituerade isoindoliner

1-substituerade isoindoliner och isoindolinoner är kirala. Isoindolylkarboxylsyra och 1,3-disubstituerade isoindoliner är beståndsdelar i vissa läkemedel och naturprodukter. Isoindoliner kan framställas genom 1,2-addition av en nukleofil till en bifunktionell e-bensoiminoenoat följt av intramolekylär aza- Michael-reaktion . En annan väg involverar [3+2]-cykloaddition av azometin-yliderna (t.ex. (CH2 ₎ 2NR ₎ till kinon i närvaro av lämpliga katalysatorer . Dessa metoder har också anpassats för att ge kirala derivat.

Besläktade föreningar