4,7-dihydroisoindol
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
4,7-dihydro-2H - isoindol |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H9N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 119,167 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4,7-Dihydroisoindol i heterocyklisk kemi är en reducerad form av isoindol . 4,7-Dihydroisoindol är en användbar byggsten för förlängda porfyriner som är relevanta som material för optiska tillämpningar.
Syntes
Ett tidigt försök att få tillgång till 4,7-dihydroisoindol — den närmaste släktingen till termodynamiskt instabil isoindol utfördes 1985. Den baserades på den klassiska Paal-Knorr-syntesen under förhållanden som troligen skadade den elektronrika pyrrolringen. Observerad instabilitet hos 4,7-dihydroisoindol fick forskare att dra slutsatsen att det inte var en användbar mellanprodukt i porfyrinkemin.
Det visade sig att ändring av förhållandena gjorde det möjligt att isolera 4,7-dihydroisoindol. Trestegssyntes utgående från tosylacetylen som inkluderar Diels-Alder-reaktion , Barton-Zard-syntes och termisk dekarboxylering rapporterades.
Egenskaper
Även om man förväntade sig att migrationen av dubbelbindning i 4,7-dihydroisoindol under sura eller basiska förhållanden skulle ske, krävs det inte när varken starka baser (kalium-tert-butoxid, kaliumhydroxid) eller syror (trifluorättiksyra, p-toluensulfonsyra) syra) är inblandade. En trolig orsak till sådan stabilitet är att pyrrolresten är surare (som NH-syra) såväl som mer nukleofil än de respektive reaktionscentra som är involverade i den förväntade dubbelbindningsmigreringen; sålunda kan pyrrolringen tjäna till att skydda dubbelbindningen från initiering av både karbokatjoniska och karbanjoniska skift.
Ansökan om syntes av porfyriner
4,7-dihydroisoindol är universellt en synton av förlängda porfyriner , eftersom dess isolerade dubbelbindning i den annelerade cyklohexenringen kan tillåta modifiering genom additions- eller cykloadditionsreaktioner. Additionsreaktioner kan ge nya mellanprodukter för bensosubstituerade tetrabensoporfyriner, medan användningen av cykloadditionsreaktioner kan leda till nya tetranaftoporfyriner.
