Hydroxydanaidal
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
7-hydroxi-6,7-dihydro-5H- pyrrolizin -1-karboxaldehyd
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 8 H 9 N O 2 | |
| Molar massa | 151,165 g·mol -1 |
| Utseende | Fast |
| Smältpunkt | 55 °C (131 °F; 328 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hydroxydanaidal är ett insektsferomon som syntetiseras av vissa malarter från pyrrolizidinalkaloider som finns i deras diet.
Använda sig av
Larverna hos flera sorters arctiidmal får i sig pyrrolizidinalkaloider — ämnen som växter producerar för att avskräcka växtätare — och använder dem som skydd mot insektsätare. Larven omvandlar alkaloiden till en N -oxid för lagring; vid metamorfos behålls alkaloiden och används av vuxen. Detta upptäcktes efter observationen att Utetheisa ornatrix -mal som fångats i spindelnät skars loss av spindlarna.
Många insekter som bär pyrrolizidinalkaloider är ljust färgade för att signalera deras toxicitet.
Tigermalar av hankön omvandlar alkaloiden genom olika mellanstadier till feromonen hydroxydanaidal; kvinnlig mal föredrar hanar med mer feromon, eftersom alkaloiden kommer att överföras till hennes ägg och skydda dem från predation.
- ^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe . Stuttgart: Verlag Thieme. 1997. sid. 170. ISBN 978-3137499015 .
- ^ S Schulz; W Francke; M Boppré; T Eisner; J Meinwald (15 juli 1993). "Insektsferomonbiosyntes: stereokemisk väg för hydroxydanaidal produktion från alkaloidala prekursorer i Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)" . PNAS . 90 (14): 6834–6838. Bibcode : 1993PNAS...90.6834S . doi : 10.1073/pnas.90.14.6834 . PMC 47027 . PMID 11607415 .
-
^
JA Edgar, M Boppré, E Kaufmann; Boppré; Kaufmann (2007). "Insektssyntetiserade Retronecine Ester Alkaloids: Prekursorer för den vanliga Arctiine (Lepidoptera) Feromone Hydroxydanaidal". J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. doi : 10.1007/s10886-007-9378-y . PMID 18030534 . S2CID 8963122 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )