Hydroxi-1,4-bensokinon

Hydroxi-1,4-bensokinon
2-hydroxy-1,4-benzoquinone.svg
Hydroxy-1,4-benzoquinone-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-hydroxicyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
Andra namn
2-hydroxi -p -bensokinon
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C6H4O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,9H  ☒ N
    Nyckel: GPLIMIJPIZGPIF-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H4O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,9H
    Nyckel: GPLIMIJPIZGPIF-UHFFFAOYAA
  • C1=CC(=O)C(=CC1=O)O
Egenskaper
C6H4O3 _ _ _ _ _
Molar massa 124,1 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Hydroxi-1,4-bensokinon , även kallad hydroxi - para -bensokinon , är en organisk förening med formeln C
6
H
4
O
3
, formellt härledd från 1,4-bensokinon genom att ersätta en väteatom med en hydroxylgrupp (OH). Det är en av tre hydroxibensokinonisomerer och en av de enklaste hydroxikinonerna .

Föreningen kallas ofta 2-hydroxi-1,4-bensokinon , men prefixet "2-" är överflödigt eftersom det inte finns något annat hydroxiderivat av 1,4-bensokinon. IUPAC - namnet är 2-hydroxicyklohexa-2,5-dien-1,4-dion .

Det bildas genom reaktionen mellan 1,4-bensokinon och väteperoxid och är en biprodukt av metabolismen av fenoler , såsom 1,2,4-bensentriol . Enzymet 1,2,4-bensentrioldehydrogenas katalyserar omvandlingen av 1,2,4-bensentriol till 2-hydroxi-1,4-bensokinon, och enzymet hydroxibensokinonreduktas katalyserar den omvända reaktionen . Enzymet 2-hydroxi-1,4-bensokinon-2-reduktas omvandlar det till 1,4-bensokinon.

Det tenderar att dimeriseras spontant av peroxobryggor.

Se även