Hexanitrobensen

Hexanitrobensen
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Hexanitrobensen
Andra namn
1,2,3,4,5,6-hexanitrobensen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C6N6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1) 9(17)18  check Y
    Nyckel: BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6N6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1) 9(17)18
    Nyckel: BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP
  • c1(c(c(c(c(cl[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+] (=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Egenskaper
C6N6O 12 _ _ _ _
Molar massa 348,10 g/mol
Utseende Gula eller bruna pulveriserade kristaller
Densitet 1,985 g /cm 3
Smältpunkt 256 till 264 °C (493 till 507 °F; 529 till 537 K)
Explosiva data
Chockkänslighet Ingen
Friktionskänslighet Ingen
Detonationshastighet 9 340 m/s
RE-faktor 1.8
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Hexanitrobensen , även känd som HNB , är en explosiv förening med hög densitet med kemisk formel C 6 N 6 O 12 , erhållen genom att oxidera amingruppen i pentanitroanilin med väteperoxid i svavelsyra .

Egenskaper

HNB har den oönskade egenskapen att vara måttligt känslig för ljus och därför svår att använda på ett säkert sätt. Från och med 2021 används det inte i några applikationer för produktion av explosiva ämnen, även om det används som en prekursorkemikalie i en metod för tillverkning av TATB , en annan sprängämne.

HNB användes experimentellt som en gaskälla för explosivt pumpad gas dynamisk laser . I denna applikation är HNB och tetranitrometan att föredra framför mer konventionella sprängämnen eftersom explosionsprodukterna CO 2 och N 2 är en tillräckligt enkel blandning för att simulera gasdynamiska processer och ganska likt konventionella gasdynamiska lasermedium. Vatten- och väteprodukterna från många andra sprängämnen kan störa vibrationstillstånden för CO 2 i denna typ av laser.

Förberedelse

Under andra världskriget föreslogs en metod för syntes av hexanitrobensen i Tyskland, och produkten var tänkt att tillverkas i semi-industriell skala enligt följande schema:

C 6 H 3 (NO 2 ) 3 → C 6 H 3 (NHOH) 3 (partiell reduktion)
C 6 H 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 (nitrering)
C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 6 (oxidation)

Fullständig nitrering av bensen är praktiskt taget omöjlig eftersom nitrogrupperna är deaktiverande grupper för ytterligare nitrering.

Ytterligare egenskaper

  • Chapman -Jouget detonationstryck: 43 GPa
  • Kristalldensitet: 2,01

Se även

Anteckningar

  • Bildningsvärme och kemiska sammansättningar
  • Syntesen och karakteriseringen av halogen- och nitrofenylazidderivat som högenergiska material., PhD Thesis, Adam, D; 2001
  • RL Atkins; RA Hollins; WS Wilson (1986). "Syntes av polynitroföreningar. Hexasubstituerade bensener". J. Org. Chem. 51 (17): 3261–3266. doi : 10.1021/jo00367a003 .
  • AT Nielsen; RL Atkins; WP Norris (1979). "Oxidation av poly(nitro)aniliner till poly(nitro)bensener. Syntes av hexanitrobensen och pentanitrobensen". J. Org. Chem. 44 (7): 1181–1182. doi : 10.1021/jo01321a041 .
  •   ZA Akopyan; Yu. T. Struchkov; VG Dashevskii (1966). "Kristall och molekylär struktur av hexanitrobensen". Journal of Structural Chemistry . 7 (3): 385–392. doi : 10.1007/BF00744430 . S2CID 96053767 .