Mukobromsyra

Mukobromsyra

Namn
IUPAC-namn 2,3-dibrom-4-oxobut-2-ensyra 3,4-dibrom-5-hydroxi-2,5-dihydrofuran-2-on
Systematiskt IUPAC-namn ( 2Z )-2,3-dibrom-4-oxo-2-butensyra/(±)-3,4-dibrom-5-hydroxi-2(5H ) -furanon (1:1)
Andra namn 2,3-dibrommalaldehydsyra Dibrommalealdehydsyra Dibromoaldehydoakrylsyra
Identifierare
CAS-nummer	488-11-9 3,4-dibrom-5-hydroxifuran-2(5H)-on: 766-38-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild 3,4-dibromo-5-hydroxifuran-2(5H)-on: Interaktiv bild
ChemSpider	22236714
ECHA InfoCard	100.006.973
EG-nummer	207-670-5 3,4-dibrom-5-hydroxifuran-2(5H)-on: 212-164-2
PubChem CID	68100 3,4-dibrom-5-hydroxifuran-2(5H)-on: 93559
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20883397
InChI InChI=1S/C4H2Br2O3/c5-2(1-7)3(6)4(8)9/h1H,(H,8,9) Nyckel: NCNYEGJDGNOYJX-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/2C4H2Br2O3/c5-1-2(6)4(8)9-3(1)7;5-2(1-7)3(6)4(8)9/h3,7H;1H, (H,8,9)/b;3-2+ 3,4-dibrom-5-hydroxifuran-2(5H)-on: InChI=1S/C4H2Br2O3/c5-1-2(6)4(8)9-3(1)7/h3,7H Nyckel: PKDBSOOYVOEUQR-UHFFFAOYSA-N
LEDER C(=O)C(=C(C(=O)O)Br)Br 3,4-dibrom-5-hydroxifuran-2(5H)-on: C1(O)C(Br)=C(Br)C(=O)O1
Egenskaper
Kemisk formel	C4H2Br2O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	257,865 g-mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	122 till 124 °C (252 till 255 °F; 395 till 397 K)
Kokpunkt	619,7 °C (1 147,5 °F; 892,9 K)
Löslighet i metanol	0,1 g/ml
Ångtryck	5,96 −18 mmHg
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	bränner hud och ögon
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H314
Skyddsangivelser	P280 , P305+P351+P338 , P310
Flampunkt	328,6 °C (623,5 °F; 601,8 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Mukobromsyra är en organisk förening som består av en dibromerad alken med aldehyd- och karboxylsyrafunktionella grupper. Den tautomeriserar lätt till en furanonhemiacetalform . Denna förening, och den analoga mukoklorsyran (CAS #87-56-9), bildar gruppen av kända mukohalogeniska syror. Bromiden verkar uppföra sig på samma sätt som den mer undersökta kloriden.

Syntes och struktur

Mukobromsyra kan syntetiseras genom bromering av furfural via en oxidations-/ dekarboxyleringsprocess :

C ₄ H ₄ OCHO + 3 Br ₂ + 3 H ₂ O → C ₂ Br ₂ CHO (CO ₂ H) + CO ₂ + 8 HBr

Mukobromsyra existerar som en blandning av acykliska och cykliska isomerer. Föreningen kan reduceras med användning av natriumborhydrid för att ge laktonen.

Hydrolys under basiska betingelser av antingen klor- eller bromföreningen involverar substitution av halogeniden intill syran. De resulterande mucoxyhalic syrorna existerar som en blandning av keto- och enolformer . Reaktionen sker via en konjugataddition / eliminering av alken-aldehyddelen av strukturen.

Faror

Mukohalic syror har fått uppmärksamhet eftersom de är produkter av halogenering av biomassa. De är genotoxiner och potentiella cancerframkallande ämnen. De har förmågan att alkylera vissa DNA-baser, specifikt guanosin , adenosin och cytosin .