Hexahydroxi-1,4-naftalendion

Hexahydroxi-1,4-naftalendion

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2,3,5,6,7,8-hexahydroxynaftalen-1,4-dion
Andra namn Hexahydroxynaftalen-1,4-dion; Spinokrom E
Identifierare
CAS-nummer	476-37-9
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	15712468
PubChem CID	135409398
UNII	5DJZ444YV5   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20431231
InChI InChI=1S/C10H6O8/c11-3-1-2(5(13)9(17)7(3)15)6(14)10(18)8(16)4(1)12/h11,13, 15-18H Nyckel: RUQPQFLYDCXMGX-UHFFFAOYSA-N
LEDER OC1=C(O)C(=O)C2=C(C1=O)C(O)=C(O)C(O)=C2O
Egenskaper
Kemisk formel	C10H6O8 _ _ _ _ _
Molar massa	254,15 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Spinokrom E , 2,3,5,6,7,8-hexahydroxi-1,4-naftalendion , även kallad hexahydroxynaftokinon är en polyhydroxylerad 1,4-naftokinoner, pigment som finns i sjöborreskal (" test "), ryggrad , könskörtlar , coelomisk vätska och ägg, av sjöborre, allmänt känd som spinokromer. Dessa naturliga fenolföreningar är kinoner som är kända för att ha farmakologiska egenskaper. De olika hydroxylgrupperna är lämpliga för att avlägsna fria radikaler, vilket minskar ROS och förhindrar redoxobalans. Mekanismer beskrivs såsom rensning av reaktiva syrearter (ROS), interaktion med lipidperoxidradikaler, kelering av metalljoner, hämning av lipidperoxidation och reglering av cellernas redoxpotential.

Spinokrom E formel C
₁₀ H
₆ O
₈ visar att har en extra hydroxylgrupp som Echinochrome A och den är formellt härledd från naftokinon (1,4-naftalenedion) genom ersättning av alla sex väteatomer med hydroxyl (OH) grupper. De numeriska prefixen "2,3,5,6,7,8" är överflödiga, eftersom det inte finns något annat hexahydroxiderivat av 1,4-naftokinon.

Spinokrom från sjöborrar, i orientalisk kultur, är kända för sina hälsofördelar. Sjöborren dyker upp i "Materia medica" av Mingdynastins författare av Li Zhongli 1647 och de fördelar som nämns är för hjärtat, benen, blodet och även det motverkar impotens. Idag är det känt fördelarna för hälsan hos dessa föreningar.

Föreningen kan framställas genom kondensation av 3,4,5,6-tetrametoxiftalaldehyd med glyoxal .

Se även

• Hexahydroxi-2,3-naftalendion, en strukturell isomer.
• Tetrahydroxibensokinon
• Oktahydroxiantrakinon

• HA Anderson och RH Thomson (1966), Naturligt förekommande kinoner. Del VIP Synthesis of Spinochrome E . J. Chem. Soc. serie C (organisk), sid 426-428. doi : 10.1039/J39660000426
• TW Goodwin, E. Lederer och L. Musajo (1951), The nomenclature of the spinochromes of sea urchins . Cellular and Molecular Life Sciences, volym 7, nummer 10, sid 375-376. doi : 10.1007/BF02168905
• Shikov, AN; Pozharitskaya, ON; Krishtopina, AS; Makarov, VG Naftokinonpigment från sjöborrar: kemi och farmakologi. Phytochem. Upps. 2018, 17, 509–534. doi : 10.3390/md12052922
• Brasseur, L.; Hennebert, E.; Fievez, L.; Caulier, G.; Bureau, F.; Tafforeau, L.; Flammang, P.; Gerbaux, P.; Eeckhaut, I. Spinokromernas roller i fyra tropiska sjöborrar i grunt vatten och deras potential som bioaktiva farmakologiska medel. Mar Drugs 2017, 15, 179. Mångfald av polyhydroxynaftokinonpigment i norra Stillahavssjöborrar. Chem. Biodiverser. 2017, 14, e1700182. doi : 10.3390/md15060179
• Nishibori, K. Isolering av Echinochrome A från Spines of the Sea Urchin, Diadema setosum (Leske). Naturen 1959, 184, 1234.
• Martínez, MJA; Benito, PB Biologisk aktivitet av kinoner. I studier i naturproduktkemi; Elsevier BV: Amsterdam, Nederländerna, 2005; Volym 30, s. 303–366.
• Zhou, D.-Y.; Qin, L.; Zhu, B.-W.; Wang, X.-D.; Tan, H.; Yang, J.-F.; Li, D.-M.; Dong, X.-P.; Wu, H.-T.; Sun, L.-M.; et al. Extraktion och antioxidantegenskaper hos polyhydroxylerade naftokinonpigment från taggar av lila sjöborre Strongylocentrotus nudus. Food Chem. 2011, 129, 1591–1597. doi : 10.1016/j.foodchem.2011.06.014
• Hou, Y., Vasileva, EA, Carne, A., McConnell, M., Bekhit, AEDA, & Mishchenko, NP (2018). Naftokinoner av spinokromklassen: Förekomst, isolering, biosyntes och biomedicinska tillämpningar. RSC advances, 8(57), 32637-32650. doi : 10.1039/C8RA04777D
• Rubilar, T., Barbieri, ES, Gazquez, A., & Avaro, M. (2021). Sea Urchin Pigment: Echinochrome A och dess potentiella implikation i Cytokine Storm Syndrome. Marine Drugs, 19(5), 267. doi : 10.3390/md19050267
• Kim, HK, Vasileva, EA, Mishchenko, NP, Fedoreyev, SE och Han, J. (2021) Multifaceted Clinical Effects of Echinochrome. Marine Drugs, 19, 412. doi : 10.3390/md19080412