Hexafluoracetylaceton
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentan-2,4-dion
|
|
| Andra namn Hexafluoracetylaceton, HfacH
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.014.719 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 5 H 2 F 6 O 2 | |
| Molar massa | 208,06 g/mol |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 1,47 g/ml |
| Kokpunkt | 70 till 71 °C (158 till 160 °F; 343 till 344 K) |
| organiska lösningsmedel | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hexafluoracetylaceton är den kemiska föreningen med den nominella formeln CF 3 C(O)CH 2 C(O)CF 3 (ofta förkortad som hfacH). Denna färglösa vätska är en ligandprekursor och ett reagens som används i MOCVD . Föreningen existerar uteslutande som enolen CF3C (OH)=CHC(O ) CF3 . För jämförelse under samma förhållanden är acetylaceton 85 % enol.
Metallkomplex av konjugatbasen uppvisar ökad flyktighet och Lewis-syra i förhållande till analoga komplex härledda från acetylaceton . De synliga spektra av bis(hexafluoracetylacetonato)koppar(II) och dess dehydrat har rapporterats i koltetraklorid. Föreningar av typen bis(hexafluoracetylacetonato)koppar(II):Bn, där :B är Lewis-baser såsom N,N-dimetylacetamid, dimetylsulfoxid eller pyridin och n = 1 eller 2, har framställts. Eftersom bis(hexafluoracetylacetonato)koppar(II) är löslig i koltetraklorid, har dess Lewis-syraegenskaper studerats för 1:1-addukter med användning av en mängd olika Lewis-baser.
Denna organofluorförening framställdes först genom kondensation av etylester av trifluorättiksyra och 1,1,1 - trifluoraceton . Det har undersökts som ett etsmedel för koppar och dess komplex, såsom Cu(Hfac)(trimetylvinylsilan) har använts som prekursorer i mikroelektronik .
Eftersom hexafluoracetylaceton är mycket elektrofil, hydreras den i vatten för att ge tetraolen.
- ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Keto-enol-tautomerism i β-dikarbonyler studerade med kärnmagnetisk resonansspektroskopi. I. Protonkemiska förskjutningar och jämviktskonstanter för rena föreningar". J. Am. Chem. Soc . 86 : 2105-2109. doi : 10.1021/ja01065a003 .
-
^
Bertrand, JA.; Kaplan, RI (1965). "En studie av Bis(hexafluoracetylacetonató)koppar(II)". Oorganisk kemi . 5 (3): 489–491. doi : 10.1021/ic50037a039 .
{{ citera journal }}: CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk ) -
^
Partenheimer, W.; Drago, RS (1970). "Förberedelse och termodynamiska data för addukter av baser med några koppar(II) 0-diketonater". Oorganisk kemi . 9 : 47–52. doi : 10.1021/ic50083a009 .
{{ citera journal }}: CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk ) - ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Grafisk visning av entalpierna för adduktbildning för Lewis-syror och baser". Journal of Chemical Education . 54 : 612-613. doi : 10.1021/ed054p612 .
- ^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. (1947). "Alkalisk kondensation av fluorerade estrar med estrar och ketoner". Journal of the American Chemical Society . 69 (7): 1819–20. doi : 10.1021/ja01199a075 .
- ^ Markera J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas (1995). "Kemisk ångavsättning av koppar från (hfac)CuL-föreningar". Polyeder . 14 (6): 699–732. doi : 10.1016/0277-5387(94)00401-Y .
- ^ Aygen, S.; van Eldik, R. (1989). "En spektroskopisk och mekanistisk studie av enolisering och diolbildning av hexafluoracetylaceton i närvaro av vatten och alkohol". Chem. Ber . 122 (2): 315. doi : 10.1002/cber.19891220218 .