Trifluoraceton
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,1,1-trifluorpropan-2-on |
|
| Andra namn Trifluoraceton, TFA
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.370 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H3F3O _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 112,051 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 1,252 g/ml |
| Smältpunkt | −78 °C (−108 °F; 195 K) |
| Kokpunkt | 21–24 °C (70–75 °F; 294–297 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H224 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P261 , P303 , P338 , P351 | |
| Flampunkt | −30 °C (−22 °F; 243 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Trifluoraceton ( 1,1,1-trifluoraceton ) är en organofluorförening med den kemiska formeln CF3C( O ) CH3 . Föreningen är en färglös vätska med kloroformliknande lukt.
Förberedelser, reaktioner, användningar
Trifluoraceton framställs genom dekarboxylering av trifluoracetoättiksyra :
- CF3C ( O) CH2CO2H → CF3C ( O ) CH3 + CO2
Acetoättiksyran erhålls i sin tur genom kondensation av acetat- och trifluoracetatestrar.
Trifluoraceton har undersökts som oxidationsmedel vid Oppenauer-oxidation , i vilket fall hydroxylgrupper i sekundära alkoholer kan oxideras i närvaro av hydroxylgrupper i primära alkoholer.
Trifluoraceton används också i en syntes av 2-trifluormetyl-7-azaindoler som börjar med 2,6-dihalopyridiner. Den härledda kirala iminen används för att framställa enantioren α-trifluorometylalaniner och diaminer genom en Strecker-reaktion följt av antingen nitrilhydrolys eller reduktion.