Hernandulcin

Hernandulcin
Hernandulcin structure.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
( 6S )-6-[(2S ) -2-hydroxi-6-metylhept-5-en-2-yl]-3-metylcyklohex-2-en-1-on
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H, 5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1  ☒ N
    Nyckel: HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H, 5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
    Nyckel: HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPBM
  • CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O
Egenskaper
C15H24O2 _ _ _ _ _
Molar massa 236,35 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)
Plantan Phyla dulcis , som naturligt producerar hernandulcin.

Hernandulcin är en intensivt söt kemisk förening som erhållits från den främst mexikanska och sydamerikanska växten Lippia dulcis .

Historia och ursprung

På 1570-talet beskrev den spanske läkaren Francisco Hernández en anmärkningsvärt söt växt känd för aztekerna som Tzonpelic xihuitl, som betyder "söt ört". Denna hänvisning, åtföljd av en noggrann beskrivning och illustration av växten, ledde till en grupp farmakognoker 1985 till en tidigare okänd, intensivt söt kemikalie som kan ge sötma utan karies . Cesar M. Compadre och A. Douglas Kinghorn, från University of Illinois i Chicago, isolerade och identifierade den söta föreningen från bladen och blommorna på Lippia dulcis- växten i Mexiko. Forskarna noterade den kemiska strukturen hos den färglösa oljan och döpte den till hernandulcin efter Francisco Hernandez.

Strukturera

Hernandulcin är en sesquiterpen med molekylformeln C 15 H 24 O 2 . Genom att modifiera föreningen något har forskare identifierat de tre delarna av den kemiska strukturen som producerade den intensiva söta smaken - karbonylgruppen, hydroxylgruppen och den hydrofoba sidokedjan. Hernandulcin var den första sesquiterpen som visade sig vara söt, och efter att en panel av frivilliga provat hernandulcin, fastställdes det att det var mer än 1 000 gånger sötare än socker . Hernandulcin har också en mintig eftersmak och orsakar inte karies, vilket skulle göra det till en bra kandidat för munhygienprodukter.

externa länkar