Hederagenin

Hederagenin
Hederagenin.svg
Namn
IUPAC namn
3p,23-dihydroxiolean-12-en-28-syra
Föredraget IUPAC-namn
(4aS , 6aS , 6bR , 8aR ,9R , 10S , 12aR , 12bR , 14bS ) -9-hydroxi-9-(hydroximetyl)-2,2,6a,6b, 9,12a -hexametyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-oktadekahydropicen-4a(2H ) -karboxylsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.701 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)13-15-30(24(33)34)16-14-28(5)19(20(30)17-25)7-8-22-26( 3)11-10-23(32)27(4,18-31)21(26)9-12-29(22,28)6/h7,20-23,31-32H,8-18H2,1- 6H3,(H,33,34)/t20-,21+,22+,23-,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1  check Y
    Nyckel: PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N  check Y
  • InChI=1/C30H48O4/c1-25(2)13-15-30(24(33)34)16-14-28(5)19(20(30)17-25)7-8-22-26( 3)11-10-23(32)27(4,18-31)21(26)9-12-29(22,28)6/h7,20-23,31-32H,8-18H2,1- 6H3,(H,33,34)/t20-,21+,22+,23-,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
    Nyckel: PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHBG
  • O=C(O)[C@]35[C@H](C\2=C\C[C@@H]1[C@@]4([C@@H](CC[C@] 1([C@]/2(C)CC3)C)[C@](C)(CO)[C@@H](O)CC4)C)CC(C)(C)CC5
Egenskaper
C30H48O4 _ _ _ _ _
Molar massa 472,710 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Hederagenin är en triterpenoid som är en kemisk beståndsdel i Hedera helixväxten .

Hederagenin är aglykondelen av många saponiner som finns i Hedera helix (vanlig murgröna), den vanligaste av dessa är hederacoside C och alfa-hederin . Det är också en av tre primära triterpenoider som extraherats från Chenopodium quinoa som av EPA kategoriseras som en biopesticid . HeadsUp Plant Protectant består av ungefär lika stora förhållanden av saponinaglykonerna oleanolsyra , hederagenin och fytolaccagensyra och är avsedd att användas som fröbehandling på knöl (t.ex. potatisfröbitar), baljväxter och spannmålsfröer eller som pre- växtrotdopp för transplantatrötter, vid plantering, för att förhindra svamptillväxt, bakterietillväxt och virala växtsjukdomar.

Hederagenin har visat sig ha antidepressiva effekter i gnagarmodeller .

Historia

Hederagenin upptäcktes av L. Posselt 1849 och fick namnet hederinsyra . Posselt kunde dock inte isolera ett rent ämne eller få en exakt formel: hans hederinsyra var hederagenin blandat med en del tanninföroreningar .

Besläktade triterpener

Alla dessa föreningar delar samma pentacykliska ramverk: