Gonane

Gonane

Namn
Föredraget IUPAC-namn ( 3aR ,3bS , 5a Ξ ,9aS ,9bR , 11aS ) -hexadekahydro-lH- cyklopenta [ a ] fenantren
Systematiskt IUPAC-namn (1R , 2S , 10S , 11R , 15S ) -tetracyklo[8.7.0.0 2,7 .0 11,15 ]heptadekan
Identifierare
CAS-nummer	4732-76-7 (1 R ,2 S ,10 S ,11 R ,15 S )- heptakan   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:35528   Y
ChemSpider	5256859 (1 R ,2 S ,10 S ,11 R ,15 S )- heptadekan   Y 5256861 (1 R ,2 S ,7 R ,10 S ,11 R ,15 S )- heptakan   Y 5256860 (1 R ,2 S ,7 S ,10 S ,11 R ,15 S )- heptadekan   Y 1077   Y
KEGG	C19639   N
PubChem CID	1108   6857523 (1 R ,2 S ,10 S ,11 R ,15 S )- heptakan   6857525 (1 R ,2 S ,7 R ,10 S ,11 R ,15 S )- heptadekan   6857524 (1 R ,2 S ,7 S ,10 S ,11 R ,15 S )- heptakan
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00425895
InChI InChI=1S/C17H28/c1-2-6-14-12(4-1)8-10-17-15-7-3-5-13(15)9-11-16(14)17/h12- 17H,1-11H2/t12a,13-,14-,15+,16+,17-/m0/s1   Y Nyckel: UACIBCPNAKBWHX-CTBOZYAPSA-N   Y
LEDER C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4
Egenskaper
Kemisk formel	C17H28 _ _ _
Molar massa	232,411 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Gonane är en kemisk förening med formeln C
₁₇ H
₂₈ , vars struktur består av fyra kolväteringar sammansmälta : tre cyklohexanenheter och en cyklopentan . Det kan också ses som resultatet av att en cyklopentanmolekyl smälts samman med en helt hydrerad molekyl av fenantren , därav det mer beskrivande namnet perhydrocyklopenta[a]fenantren .

Gonane är ett tetracykliskt kolväte utan dubbelbindningar. Det är formellt moderföreningen till steroiderna ; dess kolskelett kallas " steroidkärnan ". Några viktiga gonanderivat är steroidhormonerna , kännetecknade av metylgrupper i C10- och C13-positionerna och en sidokedja i C17-positionen.

Eftersom gonan har sex kiralitetscentra , har den 64 (2 ⁶ ) teoretiskt möjliga stereoisomerer , som skiljer sig på positionen för de ensamma vätena vid kolen 5, 8, 9, 10, 13 och 14 i riktningen vinkelrät mot medelplanet av kolen. Emellertid förekommer endast ett fåtal av dessa stereoisomerer i levande organismer. De vanligaste är 5α-gonan och 5β-gonan.

• 

  5a-Gonane

• 

  5p-gonane

• 

  5α-Gonane, sidoperspektiv

• 

  5β-Gonane, sidoperspektiv

Estran (C18) är 13β-metylvarianten av gonan, androstan (C19) är 10β,13β-dimetylvarianten av gonan och pregnan (C21) är 10β,13β-dimetyl, 17β- etylvarianten av gonan.

Termen gonan används också för att hänvisa till en grupp progestiner som är kol 18-homologerade 19-nortestosteronderivat inklusive levonorgestrel och dess analoger . Termen används för att skilja dem från estraner (19-nortestosteronderivat).