Fenylsulfinsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Bensensulfinsyra |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.591 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H6O2S _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 142,17 g·mol -1 |
| Utseende | Färglösa prismor |
| Densitet | 1,45 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 83 till 84 °C (181 till 183 °F; 356 till 357 K) |
| Surhet (p K a ) | 2,76 ( H2O ) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Fenylsulfinsyra är en organisk svavelförening med formeln C 6 H 5 SO 2 H. Det är ett färglöst eller vitt kristallint fast ämne som vanligtvis lagras i form av sitt natriumsalt. I vattenlösning är den starkt sur och oxideras lätt i luften. Fenylsulfinsyra och dess estrar är kirala.
Aciditet
Det finns ett stort utbud av p K a -värden i litteraturen, där de flesta författare ger ett värde på runt 1,30. Denna inkonsekvens kan förklaras av skillnader i jonstyrka mellan angivna värden. Genom att mäta p Ka vid olika jonstyrkor och extrapolera till noll jonstyrka, bestämdes p Ka för fenylsulfinsyra till 2,76. Detta gör fenylsulfinsyra till en starkare syra än dess motsvarande karboxylsyra, bensoesyra (pK a = 4,2), men svagare än dess motsvarande sulfonsyra, bensensulfonsyra (p Ka = -6,5) .
Förberedelse
Fenylsulfinsyra kan framställas på flera sätt, enklast genom reduktion av sulfonylklorider med zinkdamm eller järn. Andra utgångsmaterial kan emellertid användas. På grund av luftkänsligheten hos denna förening bildas den ofta som ett salt.
- 2 C 6 H 5 SO 2 Cl + 2 Zn → (C 6 H 5 SO 2 ) 2 Zn + ZnCl 2
- (C 6 H 5 SO 2 ) 2 Zn + Na 2 CO 3 → 2 C 6 H 5 SO 2 Na + ZnCO 3
En lämplig metod är reduktionen av sulfonylkloriden eller sulfonylfluoriden med natriumsulfit , vilket ger syran istället för ett salt:
- C 6 H 5 SO 2 Cl + Na 2 SO 3 + H 2 O → C 6 H 5 SO 2 H + NaCl + NaHSO 4
Många andra metoder har rapporterats för framställning av sulfinsyror, såsom användningen av tenn(II)klorid eller Grignard-reagenset med svaveldioxid. Framställningen av sulfinsyror genom oxidation av tioler är svår på grund av överoxidation.
Egenskaper
I sulfinsyror har svavel oxidationstillståndet +4. De är benägna att oxidera till sulfonsyror samt reduktion via sulfensyror (+2) till tioler.
Sulfinsyraderivat är oproportionerliga i närvaro av syra :
- 2 PhSO 2 H → PhSO 2 SOPh + H 2 O
- PhSO 2 SOPh → PhSO 2 • + PhSO → PhSO 3 SPh
- PhSO 3 SPh + PhSO2H → PhSO 3 H + PhSO 2 SPh
När fenylsulfinsyra reagerar med svavel för att ge tiosulfinater och tiosulfinsyror.
Använda sig av
Den huvudsakliga användningen av fenylsulfinsyra är för asymmetrisk syntes av kol-kolbindningar på grund av dess förmåga att stabilisera negativa laddningar på en intilliggande kolatom. Fenylsulfinsyra har varit en komponent för galvanisering av palladiumlegeringar.