Fenylglycin

Fenylglycin
Namn
	IUPAC namn 2-amino-2-fenylättiksyra
	Andra namn 2-fenylglycin; Aminofenylättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	2835-06-5 ( D / L ) ; 875-74-1 ( D ) ; 2935-35-5 ( L ) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	608018
ChEBI	CHEBI:55484; CHEBI:439819 ( L ) ;
ChEMBL	ChEMBL131226; ChEMBL378605 ( L ) ;
ChemSpider	3732;
ECHA InfoCard	100.018.735
EG-nummer	200-719-1 220-608-1;
KEGG	C18623 ( L ) ;
PubChem CID	3866 ( D / L ) ; 99291 ( L ) ;
UNII	96S7ZZ1KHE ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70862455 ;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11) Nyckel: ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=Cl)C(C(=O)O)N;
Egenskaper
Kemisk formel	C 8 H 9 N O 2
Molar massa	151,165 g·mol -1
Utseende	Vitt fast material
Smältpunkt	290 °C (554 °F; 563 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Fenylglycin är den organiska föreningen med formeln C ₆ H ₅ CH(NH ₂ ) CO ₂ H. Det är en icke-proteinogen alfa-aminosyra besläktad med alanin , men med en fenylgrupp i stället för metylgruppen . Det är en vit fast substans. Föreningen uppvisar viss biologisk aktivitet .

Förberedelse

Den framställs av bensaldehyd genom aminocyanering ( Strecker-syntes) . Den kan också framställas av glyoxal och genom reduktiv aminering av fenylglyoxylsyra .

Ester

Estern metyl α-fenylglycinat används för att omvandla karboxylsyror till homologerade omättade ketoner. Dessa reaktioner fortskrider via cyklisering av fenylglycinamider till oxazoloner , som kan klyvas reduktivt med kromreagens.

Se även

^ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham (1994). "Fenylglycinderivat som antagonister av metabotropa glutamatreceptorer". Trender inom farmakologiska vetenskaper . 15 (9): 333–42. doi : 10.1016/0165-6147(94)90028-0 . PMID 7992387 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Robert E. Steiger (1942). "dl-a-aminofenylättiksyra". Org. Synth . 22 : 23. doi : 10.15227/orgsyn.022.0023 .
^ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy (1998). "Asymmetrisk syntes av α-aminosyror från en kiral maskerad form av glyoxal". Synlett . 1998 (5): 449–456. doi : 10.1055/s-1998-1685 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Wolfgang Steglich Stefan Jaroch (2001). "Metyl a-fenylglycinat". Metyl α-Fenylglycinat . Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rm229 . ISBN 0471936235 . {{ citera encyklopedien }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[1] Watkins, Jeff; Collingridge, Graham (1994). "Fenylglycinderivat som antagonister av metabotropa glutamatreceptorer". Trender inom farmakologiska vetenskaper . 15 (9): 333–42. doi : 10.1016/0165-6147(94)90028-0 . PMID 7992387 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[2] Robert E. Steiger (1942). "dl-a-aminofenylättiksyra". Org. Synth . 22 : 23. doi : 10.15227/orgsyn.022.0023 .

[3] Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy (1998). "Asymmetrisk syntes av α-aminosyror från en kiral maskerad form av glyoxal". Synlett . 1998 (5): 449–456. doi : 10.1055/s-1998-1685 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[4] Wolfgang Steglich Stefan Jaroch (2001). "Metyl a-fenylglycinat". Metyl α-Fenylglycinat . Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rm229 . ISBN 0471936235 . {{ citera encyklopedien }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

Namn

IUPAC namn 2-amino-2-fenylättiksyra
Andra namn 2-fenylglycin; Aminofenylättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	2835-06-5 ( D / L ) ^Y 875-74-1 ( D ) 2935-35-5 ( L )
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	608018
ChEBI	CHEBI:55484 CHEBI:439819 ( L )
ChEMBL	ChEMBL131226 ChEMBL378605 ( L )
ChemSpider	3732
ECHA InfoCard	100.018.735
EG-nummer	200-719-1 220-608-1
KEGG	C18623 ( L )
PubChem CID	3866 ( D / L ) 99291 ( L )
UNII	96S7ZZ1KHE ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70862455
InChI InChI=1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11) Nyckel: ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1=CC=C(C=Cl)C(C(=O)O)N
Egenskaper
Kemisk formel	C ₈ H ₉ N O ₂
Molar massa	151,165 g·mol ^-1
Utseende	Vitt fast material
Smältpunkt	290 °C (554 °F; 563 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser