Disiamylboran

Disiamylboran
Namn
	IUPAC-namn Bis(1,2-dimetylpropyl)boran
Identifierare
CAS-nummer	1069-54-1 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
ChemSpider	167251 ;
PubChem CID	192733;
UNII	2O6VD8483R ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40910174 ;
	InChI InChI=1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H, Nyckel: HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3 Nyckel: HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYAY ;
	LEDER CC(C(C)C)BC(C)C(C)C; B(C(C(C)C)C)C(C)C(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C10H23B _ _ _ _
Molar massa	154,09 g/mol
Smältpunkt	35-40°C
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Disiamylboran (bis(1,2-dimetylpropyl)boran, Sia ₂ BH) är en organoboran som används i organisk syntes . Det används för hydroboration-oxidationsreaktioner av terminala alkyner , vilket ger aldehyder via anti-Markovnikov- hydrering följt av tautomerisering . Disiamylboran är relativt selektivt för terminala alkyner och alkener jämfört med interna alkyner och alkener. Disiamylboran framställs genom hydroborering av trimetyletylen med diboran . Reaktionen stannar vid den sekundära boranen på grund av steriskt hinder.

Relaterade reagenser

9-borabicyklo[3.3.1]nonan (9-BBN).
Thexylboran ((1,1,2-trimetylpropyl)boran, ThxBH ₂ ), en primär boran erhållen genom hydroborering av tetrametyletylen .

Namnet siamyl är en förkortning för " sek- isoamyl".

^ ^a ^b Eric J. Leopold (1986). "Selektiv hydroborering av en 1,3,7-trien: Homogeraniol". Organiska synteser . 64 : 164. doi : 10.15227/orgsyn.064.0164 .