Difenyletylendiamin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,2-difenyletan-1,2-diamin |
|
| Andra namn 1,2-difenyl-1,2-diaminoetan DPEN Stilbenediamin stien |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H16N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 212,29 g/mol |
| Utseende | Vitt fast material |
| Smältpunkt | 79 till 83 °C (174 till 181 °F; 352 till 356 K) |
| Lite | |
| Besläktade föreningar | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
difenyl - 1,2-etylendiamin , DPEN , är en organisk förening med formeln H2NCHPhCHPhNH2 , där Ph är fenyl (C6H5 ) . DPEN existerar som tre stereoisomerer: meso och två enantiomerer S,S- och R,R-. De kirala diastereomererna används vid asymmetrisk hydrering . Båda diastereomererna är tvåtandade ligander.
Förberedelse och optisk upplösning
1,2-difenyl-1,2-etylendiamin kan framställas från bensil genom reduktiv aminering . DPEN kan erhållas som både chirala och meso diastereomerer, beroende på den relativa stereokemin för de två CHPhNH 2 subenheter. Den kirala diastereomeren, som är av större värde, kan upplösas i R,R- och S,S-enantiomererna med användning av vinsyra som upplösningsmedel . I metanol har R,R-enantiomeren en specifik rotation på [α] 23 +106±1°.
Asymmetrisk katalys
N- tosylerat derivat, TsDPEN, är en ligandprekursor för katalysatorer för asymmetrisk överföringshydrering . Till exempel katalyserar ( cymen)Ru( S , S -TsDPEN) hydreringen av bensil till ( R , R )-hydrobensoin . I denna reaktion formiat som källan till H 2 :
- PhC(O)C(O)Ph + 2 H 2 → PhCH(OH)CH(OH)Ph ( R , R- isomer)
Denna transformation är ett exempel på desymmetrisering , den symmetriska molekylen bensil omvandlas till den dissymmetriska produkten.
DPEN är en nyckelingrediens i Ryōji Noyoris andra generationens ruteniumbaserade kirala hydreringskatalysator, för vilken han fick Nobelpriset i kemi 2001.