Dimetylol etylenurea
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,3-bis(hydroximetyl)imidazolidin-2-on |
|
| Andra namn karbamol TsEM; 1,3-dimetylol-2-imidazolidinon, Cassurit RI
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.786 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H10N2O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 146,146 g·mol -1 |
| Utseende | Vit harts |
| Densitet | 1,4±0,1 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 101 till 103 °C (214 till 217 °F; 374 till 376 K) |
| Kokpunkt | 342,6±27 °C |
| 72 g/L (25 °C) | |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Hudkänslig; Misstänks orsaka cancer (inandning) |
| Flampunkt | 161,0±23,7 °C |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dimetylol etylenurea är en organisk förening som härrör från formaldehyd och urea . Det är en färglös fast substans som används för att behandla cellulosabaserade tunga tyger för att förhindra rynkor. Dimetyloletylenurea (DMEU) binder till hydroxylgrupperna som finns i långa cellulosakedjor och förhindrar bildning av vätebindning mellan kedjorna, den primära orsaken till rynkor. Denna behandling ger permanent skrynkelbeständiga tyger och skiljer sig från de effekter som uppnås genom att använda sköljmedel . Ytterligare namn för DMEU inkluderar 1,3-bis(hydroximetyl)-tetrahydro-2-imidazolon.
Mekanism
Det bildas rynkor i bomullstyger på grund av de fria hydroxylgrupperna . Bomull är en form av cellulosakedjor kopplade till fasta tredimensionella strukturer som erbjuder både draghållfasthet och flexibilitet på grund av deras kol-kol- och kol-syrebindningsbaserade ryggrad. Eftersom cellulosa är sammansatt av glukosenheter, cykliska kolhydratmolekyler, har cellulosa fria hydroxylgrupper (-OH) som skjuter ut från varje monomer subenhet. Dessa hydroxylgrupper tenderar att bilda vätebindningar till angränsande hydroxylgrupper. När tyget belastas antingen av värme eller tryck, bryts de ursprungliga vätebindningarna i bomullstyget och omformas med närliggande atomer på måfå. Denna ombildning av vätebindningarna, känd som tvärbindning, är orsaken till rynkor eller veck i tyget. DMEU arbetar för att förhindra dessa rynkor genom att kovalent binda till två fria hydroxylgrupper i tyget genom en uttorkningsreaktion som inte bryts lika lätt som vätebindningen före behandling. 
Som framgår av figuren gör denna bildning av en CO-bindning genom en dehydreringsreaktion (förlust av vatten) att tyget kan blekas och värmas till rimliga temperaturer utan rädsla för att bryta de bildade CO-bindningarna.
DMEU appliceras industriellt på tyget efter att alla veck som önskas för design är på plats. Tyget värms upp och ett DMEU-harts stryks på tyget. Beroende på proceduren kan återstoden innehålla metallkatalysatorer eller sura katalysatorer för att hjälpa till med reaktionen. Användningen av DMEU i kombination med en liten koncentration av tetraetoxisilan (TEOS) hjälper till att förbättra draghållfastheten hos det behandlade materialet och minskar materialets gulning.
Produktion
Produktionen av DMEU sker genom kondensation av formaldehyd med etylenurea:
- 2CH2O + ( C2H4N2H2 ) CO → ( C2H2N2 ( CH2OH ) 2 ) CO _ _ _ _ _ _
Reaktionen fortskrider runt 200 °C (392 °F) men denna temperatur kan sänkas till cirka 70 °C (158 °F) i närvaro av en sur katalysator . Etylenurea, natriumhydroxid och paraformaldehyd löses ofta i metanol under syntesen av DMEU.
Historia
Innan utvecklingen av DMEU användes formaldehyd och dess derivat som anti-rynkmedel. Efter kontakt med klorblekmedel vid höga temperaturer släppte det behandlade tyget dock saltsyra, vilket bröt tyget ned. Dessutom avdunstar formaldehyd lätt och är stickande. Sökandet efter stabilare alternativ till formaldehyd ledde till dimetylolformaldehydderivat som DMEU.
Den femlediga ringstrukturen hos DMEU, en 2-imidazolidon, motstår angrepp av klor under blekning. Som en ytterligare fördel kan DMEU användas för att behandla tyger under relativt milda förhållanden och är luktfritt. Användningen av DMEU på bomull patenterades av Rohm and Haas Co. 1941. Lika lämplig som DMEU var som anti-rynkmedel, minskar det dramatiskt tygets draghållfasthet. Eftersom DMEU hämmade nybildning av vätebindningar, hindrade det också spridbarheten av bomullsfibrer under tryck. Detta problem med förlust av draghållfasthet är vanligt bland bomullsbehandlingar . Ett annat vanligt problem vid behandling av DMEU är gulfärgningen av det behandlade tyget på grund av de sura förhållandena med höga mängder värme. För närvarande används DMEU tillsammans med andra formaldehyd-ureaderivat för bomullstyger med varierande rivstyrka, färg, mjukhet och lättskötthet.
Många DMEU-relaterade cykliska ureaderivat som används för att syntetisera urea-formaldehydhartser har också tillämpningar vid behandling av papper, men DMEU har inte visat sig vara användbara i detta avseende.
Hälsoproblem
DMEU är ett formaldehydderivat och har därför varit känt för att orsaka irritation av huden och allergiska reaktioner från dem som exponeras för hartset under långa perioder. DMEU är ett lätt irriterande ämne och om det konsumeras i måttliga mängder kan det ha negativa effekter på kroppen. Dessutom anses DMEU vara cancerframkallande för människor baserat på dess inkludering som ett formaldehydderivat. 2004 utsåg WHO:s internationella byrå för cancerforskning formaldehyd som cancerframkallande, vilket gjorde alla dess derivat också cancerframkallande. Som ett resultat av dessa hälsoproblem finns det alternativa forskningsområden inom joniska tvärbindande föreningar i motsats till DMEU och andra formaldehydbaserade tvärbindande föreningar.
Vidare läsning
- Vargantwar, PH Beredning av jonisk cellulosa för rynkbeständiga tyger. 2007. North Carolina State University: Textilkemi. Magisteruppsats
- Petersen, H. (1968). "Reaktionsmekanismer, struktur och egenskaper hos metylolföreningar i tvärbindande bomull1". Textile Research Journal . 38 (2): 156–176. doi : 10.1177/004051756803800208 . S2CID 97906266 .
- US 2898238 , van Loo Jr., William Julius & Salsbury, Jason Melvin, "Process for treating textiles with ethylene urea-formaldehyde reaction products", publicerad 1959-08-04, tilldelad American Cyanamid Co.
- Reinhardt, RM; Harper, RJ (1984). "En jämförelse av efterbehandlingar med lägre formaldehydfrisättning från bomull tvärbunden med olika efterbehandlingsmedel". Journal of Industrial Textiles . 13 (4): 216–227. doi : 10.1177/152808378401300404 . S2CID 135974769 .