Dimetylbutadien
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3-dimetylbuta-1,3-dien |
|
| Andra namn Biisopropenyl; diisopropenyl; 2,3-dimetylbutadien; 2,3-dimetylenbutan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.430 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H10 _ _ _ | |
| Molar massa | 82,146 g·mol -1 |
| Densitet | 0,7222 g/cm 3 |
| Smältpunkt | −76 °C (−105 °F; 197 K) |
| Kokpunkt | 69 °C (156 °F; 342 K) |
| Ångtryck | 269 mm Hg (37,7 °C) |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Brandfarligt och irriterande |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Flampunkt | −1 °C (30 °F; 272 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dimetylbutadien , formellt kallad 2,3-dimetyl-1,3-butadien , är en organisk förening med formeln ( CH3 ) 2C4H4 . Det är en färglös vätska som spelade en viktig roll i syntetgummiets tidiga historia . Det är nu ett specialreagens .
Syntes
Dimetylbutadien framställs lätt genom en syrakatalyserad dehydreringsreaktion av pinacol :
- 3 C 6 H 14 O 2 → C 6 H 10 + 2 C 6 H 12 O + 4 H 2 O
Den nuvarande industriella vägen innefattar dimerisering av propen följt av dehydrering .
Ansökningar
1909 lyckades Fritz Hofmann och ett team som arbetade på Bayer polymerisera dimetylbutadien. Det kallades då metylisopren eftersom det har en mer metylgrupp än isopren . Deras polymer var det första syntetiska gummit . Polymeren hade ett antal brister i förhållande till naturgummi . Bayer-syntesen av dimetylbutadien involverade dehydrering av pinakol, såsom beskrivits ovan.
Reaktioner
Dimetylbutadien genomgår lätt Diels-Alder-reaktioner och reagerar snabbare än 1,3-butadien . Dess effektivitet i denna reaktion tillskrivs stabiliseringen av cis-konformationen på grund av inverkan av metylgrupperna på C2- och C3-positionerna.
