Dimedone

Dimedone
Dimedone.png
Dimedone-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
5,5-dimetylcyklohexan-1,3-dion
Andra namn



Cyklometon, 5,5-dimetyl-1,3-cyklohexandion, dimetyldihydroresorcinol, meton
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.369 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/  check h3-5H2,1-2H3Y
    Nyckel: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
    Nyckel: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX
  • O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
Egenskaper
C8H12O2 _ _ _ _ _
Molar massa 140,182 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Smältpunkt 147 till 150 °C (297 till 302 °F; 420 till 423 K) (sönderdelas)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Dimedon är en organisk förening med formeln (CH 3 ) 2 C(CH 2 ) 2 (CO) 2 (CH 2 ) . Klassificerad som en cyklisk diketon , är det ett derivat av 1,3-cyklohexandion . Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i vatten, såväl som etanol och metanol . Det användes en gång som ett reagens för att testa för den funktionella aldehydgruppen .

Syntes

Dimedon framställs av mesityloxid och dietylmalonat .

Kemiska egenskaper

Tautomerism

Dimedon är i jämvikt med sin tautomer i lösning - i ett förhållande av 2:1 keto till enol i kloroform .

Diagram of tautomeric equilibrium of dimedone

Kristallin dimedon innehåller kedjor av molekyler, i enolform, sammanlänkade med vätebindningar :

Ball-and-stick model of a hydrogen-bonded dimedone chain, as found in the crystal structure

Reaktion med aldehyder

Dimedon reagerar med aldehyder för att ge kristallina derivat, vars smältpunkter kan användas för att skilja mellan aldehyder.

Reaction of dimedone with formaldehyde