1,3-cyklohexandion
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Cyklohexan-1,3-dion |
|
| Andra namn CHD, dihydroresorcinol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 385888 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.255 |
| EG-nummer |
|
| 200899 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 112,128 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös eller vit fast substans |
| Densitet | 1,0861 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 105,5 °C (221,9 °F; 378,6 K) |
| Surhet (p K a ) | 5,20 ( H2O ) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H302 , H318 , H412 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P310 , P330 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1,3-cyklohexandion är en organisk förening med formeln (CH 2 ) 4 (CO) 2 . Det är en av tre isomera cyklohexandioner . Det är en färglös förening som förekommer naturligt. Det är substratet för cyklohexandionhydrolas . Föreningen existerar huvudsakligen som enoltautomeren .
Syntes, struktur och reaktivitet
1,3-cyklohexandion framställs genom semi- hydrering av resorcinol :
- C6H4 ( OH ) 2 + H2 → C6H8O2 _ _ _ _ _
1,3-cyklohexandion finns i lösning huvudsakligen som enol -tautomeren .
Det reagerar under sur katalys med alkoholer till 3-alkoxienoner. Dess pKa är 5,26. Behandling av natriumsaltet av enolatet med metyljodid ger 2-metyl-1,3-cyklohexandion, som också existerar övervägande som enol.
Derivat
Dimedon (5,5-dimetyl-1,3-cyklohexandion) är ett väletablerat reagens.
Flera herbicider mot gräs är formella derivat av 1,3-cyklohexandion. Exempel på kommersiella produkter inkluderar cykloxydim, clethodim , tralkoxydim, butroxydim , profoxydim och mesotrione .