Difenyloxalat

Difenyloxalat
Skeletal formula of diphenyl oxalate
Ball-and-stick model of the diphenyl oxalate molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Difenyloxalat
Andra namn
difenyletandioat, oxalsyradifenylester, cyalum, DPO
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.203.380 Edit this at Wikidata
  • InChI=1S/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H  ☒ N
    Nyckel: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    Nyckel: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYAB
  • O=C(Oc1cccc1)C(=O)Oc2ccccc2
Egenskaper
C14H10O4 _ _ _ _ _
Molar massa 242,227 g/mol
Utseende fast
Smältpunkt 136 °C (277 °F; 409 K)
Termokemi

Std formationsentalpi (
Δ f H 298 )
129,0 ± 0,8
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
Dimetyloxalat
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Difenyloxalat (varumärke Cyalume ) är ett fast ämne vars oxidationsprodukter är ansvariga för kemiluminescensen i en glowstick . Denna kemikalie är dubbelestern av fenol med oxalsyra . Vid reaktion med väteperoxid bildas 1,2-dioxetandion tillsammans med frisättning av de två fenolerna . Dioxetandionen reagerar sedan med en färgämnesmolekyl , sönderdelas för att bilda koldioxid och lämnar färgen i ett exciterat tillstånd . När färgämnet slappnar av tillbaka till sitt oexciterade tillstånd frigör det en foton av synligt ljus.

Cyalume-reactions.svg

Reaktionshastigheten är pH-beroende, och svagt alkaliska förhållanden, som uppnås genom att tillsätta en svag bas, såsom natriumsalicylat , ger en snabbare reaktion och ger därför starkare ljus. 2,4,6-triklorfenolestern är en fast substans och därmed lättare att hantera. [ förtydligande behövs ] Dessutom, eftersom triklorfenolat är den bättre lämnande gruppen, kommer reaktionen att fortgå snabbare och återigen producera starkare ljus, jämfört med fenolestern.

Följande färger kan framställas genom att använda olika färgämnen:

Färg Förening
Grön 9,10-difenylantracen
Blå 9,10-bis(fenyletynyl)antracen
Gulgrön Tetracen
Gul 1-klor-9,10-bis(fenyletynyl)antracen
Orange 5,12-bis(fenyletynyl)naftacen , Rubren , Rhodamine 6G
Röd Rhodamine B