Bis(2,4,5-triklor-6-(pentyloxikarbonyl)fenyl)oxalat

Bis[2,4,5-triklor-6-(pentyloxikarbonyl)fenyl]oxalat

Namn
Föredraget IUPAC-namn Bis{3,4,6-triklor-2-[(pentyloxi)karbonyl]fenyl}oxalat
Andra namn CPPO
Identifierare
CAS-nummer	30431-54-0
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	84082   Y
ECHA InfoCard	100.045.618
PubChem CID	93137
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0067559
InChI InChI=1S/C26H24Cl6O8/c1-3-5-7-9-37-23(33)17-19(31)13(27)11-15(29)21(17)39-25(35)26( 36)40-22-16(30)12-14(28)20(32)18(22)24(34)38-10-8-6-4-2/h11-12H,3-10H2,1- 2H3   Y Nyckel: TZZLVFUOAYMTHA-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C26H24Cl6O8/c1-3-5-7-9-37-23(33)17-19(31)13(27)11-15(29)21(17)39-25(35)26( 36)40-22-16(30)12-14(28)20(32)18(22)24(34)38-10-8-6-4-2/h11-12H,3-10H2,1- 2H3 Nyckel: TZZLVFUOAYMTHA-UHFFFAOYAP
LEDER Clc2c(C(=O)OCCCCC)c(OC(=O)C(=O)Oc1c(C(=O)OCCCCC)c(Cl)c(Cl)cc1Cl)c(Cl)cc2Cl
Egenskaper
Kemisk formel	C26H24Cl6O 8 _ _ _ _ _ _
Molar massa	677,17 g·mol -1
Smältpunkt	188 till 192 °C (370 till 378 °F; 461 till 465 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

"CPPO" omdirigerar hit. För dcpos med ett minimalt element, se fullständig delordning .

Bis[2,4,5-triklor-6-(pentyloxikarbonyl)fenyl]oxalat (även känd som bis(2,4,5-triklor-6-karbopentoxifenyl)oxalat eller CPPO) är en fast ester vars oxidationsprodukter är ansvariga för kemiluminescensen i en glowstick . Det kan syntetiseras genom att reagera 2-karbopentoxi-3,5,6-triklorfenol med oxalylklorid .

När den blandas med väteperoxid i ett organiskt lösningsmedel (dietylftalat, etylacetat, etc...) i närvaro av ett fluorescerande färgämne orsakar CPPO utsläpp av ljus, enligt följande schema som involverar 1,2-dioxetandion (observera att många sidogrupper av de aromatiska ringarna visas inte.):

Reaktionshastigheten är pH-beroende, och svagt alkaliska förhållanden som uppnås genom att tillsätta en svag bas, t.ex. natriumsalicylat , ger starkare ljus. Utvecklad av American Cyanamid på 1960-talet, marknadsfördes formuleringen innehållande CPPO, ett fluorescerande medel och en glaskapsel innehållande väteperoxid och en baskatalysator, allt i dialkylftalatlösningsmedel , som Cyalume.

Följande färger kan framställas genom att använda olika färgämnen:

Färg	Förening
Blå	9,10-difenylantracen
Grön	9,10-bis(fenyletynyl)antracen
Gulgrön	Tetracen
Gul	1-klor-9,10-bis(fenyletynyl)antracen
Orange	5,12-bis(fenyletynyl)naftacen , Rubren , Rhodamine 6G
Röd	2,4-di-tert-butylfenyl-1,4,5,8-tetrakarboxynaftalendiamid, Rhodamine 101 , Rhodamine B