Dietylsuccinoylsuccinat
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
Dietyl-2,5-dihydroxicyklohexa-1,4-dien-1,4-dikarboxylat |
|
Andra namn 2,5-dihydroxi-1,4-cyklohexadien-1,4-dikarboxylsyra 1,4-bis(etoxikarbonyl)-2,5-dihydroxi-1,4-cyklohexadien |
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C12H16O6 _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 256,254 g·mol -1 |
Utseende | vit fast substans |
Densitet | 1,414 g/cm 3 |
Smältpunkt | 125–126 °C (257–259 °F; 398–399 K) |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Dietylsuccinoylsuccinat är en organisk förening med formeln [CH2C ( OH)=C(CO2Et ) ] 2 (Et = etyl ). Ett tetrasubstituerat derivat av 1,4-cyklohexadien , föreningen är enol- tautomeren av motsvarande cyklohexadion. Det produceras genom basinducerad kondensation av dietylsuccinat :
- 2 EtO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 Et [CH 2 C(OH)=C(CO 2 Et)] 2 + 2 EtOH
Dietylsuccinylsuccinat värderas som en prekursor till kinakridonpigmenten . Till exempel reagerar den med två ekvivalenter aniliner för att ge diaminerna [CH2C ( N(H)Ar)=C(CO2Et ) ] 2 , som genomgår cyklisering vid behandling med syra för att ge dihydrokinakridon.
När det upphettas i närvaro av syra omvandlas dietylsuccinoylsuccinat till 1,4-cyklohexandion via hydrolys av estrarna följt av dekarboxylering.
- ^ Mez, Hans-Christian; Rihs, Gret (1973). "Kemi av succinylbärnstenssyraderivat. Del II. Kristall- och molekylstrukturen av dietylsuccinylsuccinat". Helvetica Chimica Acta . 56 (8): 2766–2772. doi : 10.1002/hlca.19730560812 .
- ^ a b Nielsen, Arnold T.; Carpenter, Wayne R. (1965). "1,4-cyklohexandion". Organiska synteser . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025 .
- ^ Hunger, K.; Herbst, W. (2012). "Pigment, ekologiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_371 . (prenumeration krävs)
- ^ Smed J. Anthony; West, Richard M.; Allen, Malcolm (2004). "Akridoner och kinakridoner: nya fluoroforer för fluorescenslivstidsstudier". Journal of Fluorescence . 14 (2): 151–171. doi : 10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb .
- ^ Labana, SS; Labana, LL (1967). "Quinakridoner". Kemiska recensioner . 67 : 1–18. doi : 10.1021/cr60245a001 .
Kategori: