Dietylsuccinoylsuccinat

Dietylsuccinoylsuccinat
Et2succinoylsuccinate.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Dietyl-2,5-dihydroxicyklohexa-1,4-dien-1,4-dikarboxylat
Andra namn

2,5-dihydroxi-1,4-cyklohexadien-1,4-dikarboxylsyra 1,4-bis(etoxikarbonyl)-2,5-dihydroxi-1,4-cyklohexadien
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • Nyckel: NSWNRIHCLWQMCD-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1S/C12H16O6/c1-3-17-11(15)7-5-10(14)8(6-9(7)13)12(16)18-4-2/h13-14H,3- 6H2,1-2H3
  • CCOC(=O)C1=C(CC(=C(C1)O)C(=O)OCC)O
Egenskaper
C12H16O6 _ _ _ _ _
Molar massa 256,254 g·mol -1
Utseende vit fast substans
Densitet 1,414 g/cm 3
Smältpunkt 125–126 °C (257–259 °F; 398–399 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dietylsuccinoylsuccinat är en organisk förening med formeln [CH2C ( OH)=C(CO2Et ) ] 2 (Et = etyl ). Ett tetrasubstituerat derivat av 1,4-cyklohexadien , föreningen är enol- tautomeren av motsvarande cyklohexadion. Det produceras genom basinducerad kondensation av dietylsuccinat :

2 EtO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 Et [CH 2 C(OH)=C(CO 2 Et)] 2 + 2 EtOH

Dietylsuccinylsuccinat värderas som en prekursor till kinakridonpigmenten . Till exempel reagerar den med två ekvivalenter aniliner för att ge diaminerna [CH2C ( N(H)Ar)=C(CO2Et ) ] 2 , som genomgår cyklisering vid behandling med syra för att ge dihydrokinakridon.

När det upphettas i närvaro av syra omvandlas dietylsuccinoylsuccinat till 1,4-cyklohexandion via hydrolys av estrarna följt av dekarboxylering.

  1. ^ Mez, Hans-Christian; Rihs, Gret (1973). "Kemi av succinylbärnstenssyraderivat. Del II. Kristall- och molekylstrukturen av dietylsuccinylsuccinat". Helvetica Chimica Acta . 56 (8): 2766–2772. doi : 10.1002/hlca.19730560812 .
  2. ^ a b Nielsen, Arnold T.; Carpenter, Wayne R. (1965). "1,4-cyklohexandion". Organiska synteser . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025 .
  3. ^ Hunger, K.; Herbst, W. (2012). "Pigment, ekologiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a20_371 . (prenumeration krävs)
  4. ^ Smed J. Anthony; West, Richard M.; Allen, Malcolm (2004). "Akridoner och kinakridoner: nya fluoroforer för fluorescenslivstidsstudier". Journal of Fluorescence . 14 (2): 151–171. doi : 10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb .
  5. ^ Labana, SS; Labana, LL (1967). "Quinakridoner". Kemiska recensioner . 67 : 1–18. doi : 10.1021/cr60245a001 .