1,4-cyklohexandion

1,4-cyklohexandion
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Cyklohexan-1,4-dion
Identifierare
CAS-nummer	637-88-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B01109;
Beilstein referens	774152
ChEBI	CHEBI:28286 ;
ChemSpider	11995 ;
ECHA InfoCard	100.010.279
EG-nummer	211-306-0;
Gmelin Referens	101292
KEGG	C08063 ;
PubChem CID	12511;
UNII	BJS27Z99AM ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6060929 ;
	InChI InChI=1S/C6H8O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H2 Nyckel: DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H2 Nyckel: DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYAA ;
	LEDER C1CC(=O)CCC1=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8O2 _ _ _ _ _
Molar massa	112,127 g/mol
Smältpunkt	77 till 78,5 °C (170,6 till 173,3 °F; 350,1 till 351,6 K)
Kokpunkt	130 till 133 °C (266 till 271 °F; 403 till 406 K) (20 mm.)
Vattenlöslighet	Mycket
Löslighet	Löslig i etanol. Olösligt i dietyleter.
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Flampunkt	132 °C (270 °F; 405 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

1,4-cyklohexandion är en organisk förening med formeln (CH ₂ ) ₄ (CO) ₂ . Denna vita fasta substans är en av de tre isomera cyklohexandionerna. Denna speciella diketon används som en byggsten i syntesen av mer komplexa molekyler.

Förberedelse

1,4-cyklohexandion framställs i två steg från diestrar av bärnstenssyra . Specifikt under basiska betingelser kondenserar dietylestern för att ge cyklohexendiolderivatet dietylsuccinoylsuccinat . Denna mellanprodukt kan hydrolyseras och dekarboxyleras för att ge den önskade dionen.

Denna dion kondenserar med malononitril för att ge en mellanprodukt som kan dehydreras till tetracyanokinodimetan (TCNQ).

^ Säkerhetsdatablad för 1,4-cyklohexandion
^ Nielsen, Arnold T.; Carpenter, Wayne R. (1965). "1,4-cyklohexandion". Organiska synteser . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025 .
^ Strittmatter, Harald; Hildbrand, Stefan; Pollak, Peter (2007). "Malonsyra och derivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002/14356007.a16_063.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[1] Säkerhetsdatablad för 1,4-cyklohexandion

[OS-2] Nielsen, Arnold T.; Carpenter, Wayne R. (1965). "1,4-cyklohexandion". Organiska synteser . 45 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.045.0025 .

[UllMal-3] Strittmatter, Harald; Hildbrand, Stefan; Pollak, Peter (2007). "Malonsyra och derivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002/14356007.a16_063.pub2 . ISBN 978-3527306732 .