Cyklotriveratrylen

Cyklotriveratrylen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,3,7,8,12,13-hexametoxi-10,15-dihydro-5H - tribenso[ a , d , g ][9]annulen
Identifierare
CAS-nummer	1180-60-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	240862;
PubChem CID	273730;
UNII	N3F2J3T2ZN ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40297912 ;
	InChI InChI=1S/C27H30O6/c1-28-22-10-16-7-18-12-24(30-3)26(32-5)14-20(18)9-21-15-27(33- 6)25(31-4)13-19(21)8-17(16)11-23(22)29-2/h10-15H,7-9H2,1-6H3 Nyckel: YECEDVCXXVLIY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C27H30O6/c1-28-22-10-16-7-18-12-24(30-3)26(32-5)14-20(18)9-21-15-27(33- 6)25(31-4)13-19(21)8-17(16)11-23(22)29-2/h10-15H,7-9H2,1-6H3 Nyckel: YECEDVCXXVLIY-UHFFFAOYAY ;
	LEDER O(c1cc4c(cc1OC)Cc2c(cc(OC)c(OC)c2)Cc3c(cc(OC)c(OC)c3)C4)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C27H30O6 _ _ _ _ _
Molar massa	450,531 g·mol -1
Smältpunkt	234 °C (453 °F; 507 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Cyklotriveratrylen ( CTV ) är en organisk förening med formeln [C ₆ H ₂ (OCH ₃ ) ₂ CH ₂ ] ₃ . Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i organiska lösningsmedel. Föreningen är en makrocykel och används i värd-gästkemi som en molekylär värd.

Syntes

Föreningen kan syntetiseras från veratrolalkohol vid syrakatalys.

Genom att arbeta via samma mellanprodukter involverar en alternativ syntes den syrakatalyserade reaktionen av veratrol och formaldehyd . Metoden liknar de reaktioner som ger fenolformaldehydhartser förutom att polymerisationsgraden modereras av metoxisubstituenterna.

Värd-gäst beteende

CTV har en skålformad konformation, vilket ger molekylen C ₃ symmetri. Etergrupperna är belägna vid den övre kanten, men däremot interagerar en kroneter vanligtvis inte med gäster . Föreningen är besläktad med calixarener vad gäller dess värd-gästegenskaper och dess syntes

CTV-derivat är kända för att binda fullerener och användningen av CTV vid separation av blandningar av fullerener har visats. De har också använts vid solubilisering och immobilisering av fullerenföreningar. CTV-derivat är också kända för att bilda flytande kristaller och de används som strukturella enheter för polymernätverk (geler) och polymerer. Med lämpliga metallkomplex kan CTV:er bilda metallo-supramolekylära oligomerer eller polymerer.

När två CTV-enheter är sammankopplade genom molekylära distanser bildas en molekylbox som kallas kryptofan . Kryptofaner är av intresse vid molekylär inkapsling .

Historia

CTV syntetiserades först av Gertrude Robinson 1915 men feldiagnostiserades som dimer. År 1965 identifierade Lindsey den korrekta strukturen och myntade cyclotriveratrylen som namn på föreningen.