Kryptofan
Kryptofaner är en klass av organiska supramolekylära föreningar som studeras och syntetiseras främst för molekylär inkapsling och igenkänning. En möjlig anmärkningsvärd tillämpning av kryptofaner är inkapsling och lagring av vätgas för potentiell användning i bränslecellsbilar . Kryptofaner kan också fungera som behållare där organiska kemister kan utföra reaktioner som annars skulle vara svåra att köra under normala förhållanden. På grund av deras unika molekylära igenkänningsegenskaper har kryptofaner också mycket lovande som ett potentiellt nytt sätt att studera bindningen av organiska molekyler med substrat, särskilt när det gäller biologiska och biokemiska tillämpningar.
Upptäckt
Kryptofaner upptäcktes av André Collet och Jacqueline Gabard 1981 när dessa forskare skapade, med hjälp av mallstyrd syntes, den första kryptofanen, nu känd som kryptofan-A.
Strukturera
Kryptofanburar bildas av två skålformade [1.1.1]–ortocyklofanenheter ( se cyclotriveratrylen ), förbundna med tre broar (betecknade Y ). Det finns också val av perifera substitut R1 och R2 fästa till de aromatiska ringarna i enheterna. De flesta kryptofaner uppvisar två diastereomera former ( syn och anti ), särskiljda genom sin symmetrityp . Detta allmänna schema erbjuder en mängd olika val ( Y , R1 , R2 och symmetrityp) genom vilka formen, volymen och kemiska egenskaperna hos den generellt hydrofoba fickan inuti buren kan modifieras, vilket gör kryptofaner lämpliga för att inkapsla många typer av små molekyler och även kemiska reaktioner.
Allmänna klassificeringen
Beroende på deras struktur klassificeras kryptofanburar enligt följande tabell.
| Strukturera | namn | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Broar Y | R1 | R2 | anti | syn | beskrivs i |
| 3 × O(CX 2 ) 2 O, där X är H eller D | OCX 3 | OCX 3 | A | Brotin et al. | |
| 3 × O ( CX2 ) 2O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | A3 | ||
| 3 × O ( CX2 ) 2O | OCH 3 | H | C | D | |
| 3 × O ( CH2 ) 3O | OCH 3 | OCH 3 | E | F | |
| 3 × O ( CH2 ) 3O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | E3 | ||
| 3 × O ( CH2 ) 5O | OCH 3 | OCH 3 | O | P | |
| 3 × O ( CH2 ) 5O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | O3 | ||
| 3 × OCH2 C≡CC≡CH2O _ | CH 3 | CH 3 | γ (gamma) | δ (delta) | |
| 2 × O(CH2 ) 2O , 1 × O( CH2 ) 3O | OCH 3 | OCH 3 | 223 | ||
| 2 × O(CH2 ) 3O , 1 × O( CH2 ) 2O | OCH 3 | OCH 3 | 233 | ||
| 2 × O(CH2 ) 2O , 1 × O( CH2 ) 4O | OCH 3 | OCH 3 | 224 | ||
Symmetri
Anti-kryptofanisomeren tillhör D3- punktgruppen och syn-kryptofanisomeren tillhör C3h- punktgruppen . Båda molekylerna uppvisar därför inget dipolmoment.