Cyanurisk triazid

Cyanurisk triazid
Namn
	IUPAC-namn 2,4,6-triazido-1,3,5-triazin
Identifierare
CAS-nummer	5637-83-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	20543;
PubChem CID	21857;
UNII	P5JCR9JM71 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40971806 ;
	InChI InChI=1S/C3N12/c4-13-10-1-7-2(11-14-5)9-3(8-1)12-15-6 Nyckel: JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3N12/c4-13-10-1-7-2(11-14-5)9-3(8-1)12-15-6 Nyckel: JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYAS ;
	LEDER C1(=NC(=NC(=N1)N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-];
Egenskaper
Kemisk formel	C3N 12 _ _
Molar massa	204,117 g·mol -1
Utseende	vit kristall
Densitet	1,73 g·cm −3
Smältpunkt	94 °C (201 °F; 367 K)
Kokpunkt	150 °C (302 °F; 423 K) Nedbrytning eller explosion
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Brandfarligt och irriterande
	GHS- märkning :
Piktogram
Flampunkt
; Självantändningstemperatur _	205 °C (401 °F; 478 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Cyanurtriazid (C ₃ N ₁₂ eller (NCN ₃ ) ₃ ) beskrivs som ett miljövänligt, lågtoxicitet och organiskt primärsprängämne med en detonationshastighet på cirka 7 300 m s ⁻¹ och antändningstemperatur vid 205 °C. Primär forskning om denna förening fokuserar på dess användning som en förening med hög energidensitet .

Strukturera

Den cyanuriska triazidmolekylen är plan och har trefaldig axelsymmetri – en triskelion med molekylär punktgrupp C _3h . 1,3,5-triazinringen ( eller cyanur) består av alternerande kol- och kväveatomer med C-N-bindningslängder på 1,334 till 1,336 Å. Avståndet från ringens centrum till varje ringkolatom är 1,286 Å, medan motsvarande avstånd till ringkväve är 1,379 Å. Azidgrupper är kopplade till kolatomerna på den cyanuriska ringen genom enkelbindningar med ett interatomärt avstånd på 1,399 Å.

Förekomst

Denna förening är rent syntetisk och finns därför inte i naturen.

Syntes

Cyanurtriazid kan syntetiseras via nukleofil aromatisk substitution med användning av cyanurtriklorid med ett överskott av natriumazid återloppskokade i acetonlösning . De vita kristallerna kan sedan renas genom kristallisation i -20 °C toluen .

Nedbrytningsreaktioner

Denna vita polykristallina fasta substans visade sig vara stabil under standardförhållanden men är extremt stötkänslig vilket gör att den sönderdelas våldsamt när den mals med en murbruk. De termodynamiska egenskaperna hos cyanurtriazid studerades med bombkalorimetri med en förbränningsentalpi (H) på 2234 kJ mol ^-1 under oxiderande förhållanden och 740 kJ mol ^-1 annars. Det förra värdet är jämförbart med det militära sprängämnet RDX , (C ₃ N ₃ ) (NO ₃ ) ₃ H ₆ , men tas inte i bruk på grund av dess mindre gynnsamma stabilitet. Smältpunktsundersökning visade ett skarpt smältområde till klar vätska vid 94–95 °C, gasutveckling vid 155 °C, orange till brun lösningsmissfärgning vid 170 °C, orangebrun stelning vid 200 °C och snabb sönderdelning vid 240 °C . Den snabba sönderdelningen vid 240 °C är resultatet av bildandet av elementärt kol som grafit och bildandet av kvävgas .