Cyanoalanin

Cyanoalanin
3-Cyano-L-alanine.svg
Namn
IUPAC-namn
(2S ) -2-amino-3-cyanopropansyra
Andra namn


3-Cyano -L -alanin β-Cyanoalanin 3-Cyanoalanin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H6N2O2/c5-2-1-3(6)4(7)8/h3H,1,6H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1
  • Nyckel: BXRLWGXPSRYJDZ-VKHMYHEASA-N
  • C(C#N)C(C(=O)O)N
Egenskaper
C4H6N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 114,104 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Cyanoalanin (mer exakt β-Cyano-L-alanin ) är en aminosyra med formeln NCCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H. Liksom de flesta aminosyror existerar den som en tautomer NCCH 2 CH(NH 3 + )CO 2 . Det är ett sällsynt exempel på en nitril-innehållande aminosyra. Det är ett vitt, vattenlösligt fast ämne. Det kan hittas i vanliga vickerfrön.

Cyanoalanin uppstår i naturen genom verkan av cyanid på cystein katalyserat av L -3-cyanoalaninsyntas :

HSCH2CH ( NH2 ) CO2H + HCN NCCH2CH ( NH2 ) CO2H + H2S

Det omvandlas enzymatiskt till asparaginsyra och asparagin .

  1. ^   Av Gupta, Neha; Balomajumder, Chandrajit; Agarwal, VK (2010). "Enzymatisk mekanism och biokemi för cyanidnedbrytning: En översyn". Journal of Hazardous Materials . 176 (1–3): 1–13. doi : 10.1016/j.jhazmat.2009.11.038 . PMID 20004515 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )