Crocetane

Crocetane
Namn
	IUPAC-namn 2,6,11,15-tetrametylhexadekan
Identifierare
CAS-nummer	504-44-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	120105 ;
EG-nummer	211-332-2;
PubChem CID	136331;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80964656 ;
	InChI InChI=1S/C20H42/c1-17(2)11-9-15-19(5)13-7-8-14-20(6)16-10-12-18(3)4/h17-20H, 7-16H2,1-6H3 Nyckel: KKFZXXATNGJPJS-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H42 _ _ _
Molar massa	282,556 g·mol -1
Besläktade föreningar
Besläktade alkaner	Phytane;
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Crocetane , eller 2,6,11,15-tetrametylhexadekan, är en isoprenoid kolväteförening . Till skillnad från sin isomer phytane har crocetane ett svans-till-svans kopplat isoprenoidskelett. Crocetane har upptäckts i moderna sediment och geologiska register som en biomarkör , ofta förknippad med anaerob metanoxidation .

Forskning

Crocetane studerades först i slutet av 1920-talet och början av 1930-talet för den strukturella identifieringen av crocetin , som är dess fleromättade disyraanalog. Det infraröda spektrumet rapporterades 1950, masspektrumet beskrevs 1968 och 1H ^och 13C ^NMR -spektra erhölls på 1990-talet.

1994 rapporterade Liangqiao Bian första gången en stark ^13C -utarmning av krocetan från anoxiska sediment i Kattegatt . En sådan låg ¹³ C-halt tros härröra från mikrober som skördar biogen metan , som alltid är ¹³ C utarmad, som en kolkälla. År senare gjorde flera grupper liknande observationer i antingen moderna eller gamla sediment nära metan sipprar. Crocetane hittades i miljöer med anaerobt metanoxiderande konsortium, sammansatt av metanotrofa arkea och sulfatreducerande bakterier . Detta arbete gör krocetan till den första biomarkören för anaerob metanotrofi.

2009 upptäckte Ercin Maslen och hennes kollegor krocetan i högmogna devoniska sediment och råoljor i västra Kanadas sedimentbassäng . De föreslår att naturlig produktföregångare för denna krocetan är grönsvavelbakterier som härrör från isorenieraten och palaerernieraten, vilket innebär att krocetan också kan relateras till photic zone euxinia i högt mogna prover.

Analys

På grund av strukturella likheter co-elueras krocetan ofta med fytan och är svårt att identifiera. Människor har använt specialiserade gaskromatografiska metoder för att uppnå partiell separation. Till exempel använde Volker Thiel och hans kollegor en 25-m squalenkapillärkolonn med väte som bärgas.

Av samma anledning är masspektra av krocetan och fytan väldigt lika förutom att krocetan inte har intensiva m/z=183 fragment. För att identifiera krocetan kan masspektrometern användas i selektion jonövervakning (SIM) läge för att övervaka m/z 113, 169, 183, 197 och 282. Paul Greenwood och Roger Summons rapporterade 2003 att använda GC MS-MS instrument för att mäta dotterjon av m/z 196→127/126 och 168→126 för att skilja krocetan från fytan.