Copaene

Copaene
α-copaene
(−)-α-Copaene
β-copaene
(−)-β-Copaene
Namn
IUPAC namn
a: (1R , 2S , 6S , 7S , 8S ) -8-isopropyl-1,3-dimetyltricyklo[4.4.0.0 2,7 ]dec-3-en
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
EG-nummer
  • 223-364-4
UNII
  • InChI=1S/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H, 6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/m0/s1  ☒ N
    Nyckel: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N  ☒ N
  • (α): InChI=1/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9, 11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/m0/s1
    Nyckel: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTBX
  • (α): CC(C)[C@H]1CC[C@@]3(C)[C@@H]2C(/C)=C\C[C@H]3[C@H] 12
Egenskaper
C15H24 _ _ _
Molar massa 204,357 g·mol -1
Densitet 0,939 g/ml
Kokpunkt 124 °C (255 °F; 397 K) (15 mmHg)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Copaene , eller mer exakt, α-copaene , är det vanliga (eller triviala) kemiska namnet på ett oljigt flytande kolväte som finns i ett antal eteriska oljeproducerande växter. Namnet kommer från namnet på det hartsproducerande tropiska copaiba -trädet, Copaifera langsdorffii , från vilket föreningen först isolerades 1914. Dess struktur, inklusive kiraliteten , bestämdes 1963. Den dubbelbindande isomeren med en exocyklisk metylen grupp, β-copaene, rapporterades första gången 1967.

Kemiskt sett är copaenerna tricykliska seskviterpener . Molekylerna är kirala och α-kopenenantiomeren som oftast finns i högre växter uppvisar en negativ optisk rotation på cirka -6°. Den sällsynta (+)-α-kopanen finns också i små mängder i vissa växter. Det är av ekonomisk betydelse eftersom det är starkt lockande till en jordbruksskadegörare, medelhavsfruktflugan Ceratitis capitata .